Summary
El trimetilolpropano (TMP) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2C(CH2OH)3. Este sólido entre incoloro y blanco, con un ligero olor, es un triol. Con tres grupos funcionales hidroxi, el TMP es un componente básico muy utilizado en la industria de polímeros.
| Trimetilolpropano | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 77-99-6[1] | |
| ChEBI | 183310 | |
| ChEMBL | CHEMBL3185136 | |
| ChemSpider | 6264 | |
| PubChem | 6510 | |
| UNII | 090GDF4HBD | |
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InChI=InChI=1S/C6H14O3/c1-2-6(3-7,4-8)5-9/h7-9H,2-5H2,1H3
Key: ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 134,094 g/mol | |
Producción
editarEl TMP se produce mediante un proceso de dos pasos, que comienza con la condensación del butanal con el formaldehído:
- CH3CH2CH2CHO + 2 CH2O → CH3CH2C(CH2OH)2CHO
El segundo paso implica una reacción de Cannizaro:
- CH3CH2C(CH2OH)2CHO + CH2O + NaOH → CH3CH2C(CH2OH)3 + NaO2CH
De esta forma se producen aproximadamente 200.000.000 kg al año.[2]
Aplicaciones
editarEl TMP se consume principalmente como precursor de resinas alquídicas. Por otra parte, los TMP acrilados y alcoxilados se utilizan como monómeros multifuncionales para producir diversos revestimientos. Los TMP etoxilados y propoxilados, derivados de la condensación del TMP y los epóxidos, se utilizan para la producción de poliuretanos flexibles. Los derivados de éter alílico del TMP, con la fórmula CH3CH2C(CH2OCH2CH=CH2)3-x(CH2OH)x son precursores de revestimientos de alto brillo y resinas de intercambio iónico. El oxetano "TMPO" es un iniciador de polimerización fotoinductible.[2] También puede reaccionar con epiclorhidrina para producir el éter triglicidílico.[3]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen “Alcohols, Polyhydric” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
- ↑ «Espacenet – search results». worldwide.espacenet.com. Consultado el 23 de octubre de 2023.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Trimethylolpropane» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q161270
Multimedia: Trimethylolpropane / Q161270
