La trietilendiamina es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es N2(C2H4)3. Es una diamina bicíclica con ambos grupos amino terciarios. También es conocida como DABCO, 1,4-etilenpiperazina y TEDA.[2] El término DABCO, muy difundido, es una marca comercial registrada y es una abreviatura de la nomenclatura IUPAC de este compuesto: 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.
Trietilendiamina | ||
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Nombre IUPAC | ||
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano | ||
General | ||
Otros nombres |
DABCO 1,4-etilenpiperazina TEDA TED | |
Fórmula molecular | C6H12N2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 280-57-9[1] | |
Número RTECS | HM0354200 | |
ChEMBL | CHEMBL3183414 | |
ChemSpider | 8882 | |
PubChem | 9237 | |
UNII | X8M57R0JS5 | |
C1CN2CCN1CC2
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InChI=InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
Key: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido. Cristales o polvo incoloro o blanco. | |
Olor | Amoniacal. | |
Densidad | 1140 kg/m³; 1,14 g/cm³ | |
Masa molar | 11 217 g/mol | |
Punto de fusión | 158 °C (431 K) | |
Punto de ebullición | 174 °C (447 K) | |
Presión de vapor | 0,74 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,4634 | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 3,0 / 8,7 pKa | |
Solubilidad en agua | 450 g/L | |
Solubilidad | 770 g/L (en etanol) | |
log P | -0,49 | |
Familia | Amina | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 335,15 K (62 °C) | |
Temperatura de autoignición | 623,15 K (350 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
aminas no heterocíclicas |
Ciclohexanamina 1,4-ciclohexanodiamina | |
aminas heterocíclicas |
Piperidina 1,4-dimetilpiperazina Azocano | |
tetraminas heterocíclicas | Hexametilentetramina | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A temperatura ambiente, la trietilendiamina es un sólido con una densidad de 1,14 g/L. Su aspecto es el de polvo o cristales incoloros o blanquecinos, con un cierto aroma amoniacal. Su punto de fusión es de 158 °C y su punto de ebullición 174 °C. Es una sustancia soluble en acetona (130 g/L), agua (450 g/L), benceno (510 g/L) y etanol (770 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,49, indica que su solubilidad es algo mayor en disolventes polares que en apolares.[2][3][4]
En cuanto a reactividad, la trietilendiamina es una sustancia higroscópica. Es incompatible con oxidantes fuertes y peróxidos —véase más abajo—, así como con ácidos fuertes.[5]
La trietilendiamina se produce por reacciones térmicas de compuestos del tipo H2NCH2CH2X (donde X = OH, NH2 o NHR) en presencia de catalizadores de zeolita. Así, se puede sintetizar a partir de la tetraetilenpentamina —que a su vez se elabora desde la trietilentetramina o la dietilentriamina—[4] o de le etilendiamina, de acuerdo a la reacción:[6]
La trietilendiamina es notablemente nucleófila, utilizándose como catalizador y reactivo en polimerización y síntesis orgánica.[7] Se emplea como catalizador básico para la formación de poliuretano a partir de aminas e isocianatos,[8] así como en reacciones de Baylis-Hillman entre aldehídos y compuestos orgánicos insaturados:[9]
Al ser por su estructura una amina «sin obstáculos», constituye un ligando fuerte y una base de Lewis. Forma un aducto cristalino 2:1 con peróxido de hidrógeno[10] y dióxido de azufre.[11]
Por otra parte, este compuesto puede usarse para alargar la vida de los tintes. Esto hace que sea útil en láseres de tinte y en el montaje de muestras para microscopia de fluorescencia (cuando se usa conjuntamente con glicerol y PBS).[12]
Esta es una sustancia inflamable cuyo polvo puede formar mezclas explosivas con el aire. Al arder puede desprender productos nocivos como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono; su descomposición térmica también puede generar gases y vapores irritantes. El punto de inflamabilidad de la trietilendiamina es 62 °C y su temperatura de autoignición es de 350 °C.[5]
Este compuesto resulta irritante para ojos y piel. La inhalación de concentraciones altas de su vapor puede originar dolor de cabeza, mareos, cansancio, náuseas y vómitos.[5]
Los siguientes compuestos son isómeros de la trietilendiamina:
Las siguientes aminas derivan de cicloalcanos: