A comienzos de 1983, ya contaban con una amplia base de seguidores en el circuito de conciertos del Reino Unido y habían firmado un contrato con el sello independiente Rough Trade. El acuerdo, sumado a las buenas críticas de sus presentaciones en la prensa musical semanal y una próxima sesión en el programa de John Peel en BBC Radio 1, generó gran expectación mediática en torno al grupo. En una escena musical dominada por propuestas comerciales centradas en lo visual y la imagen intelectual llamó la atención, y muchos los señalaron como la banda destinada a liderar el movimiento post-punk británico.^[6]​ Sin embargo, su sencillo debut de mayo de 1983, «Hand in Glove», no cumplió con las expectativas críticas ni comerciales, en gran parte por la percepción de que su producción era deficiente. Cuando Aztec Camera, también parte de Rough Trade, comenzó a sonar en la radio nacional con «Walk Out to Winter», Marr confesó que sintió cierta envidia y que se activó su instinto competitivo. El guitarrista pensaba que The Smiths necesitaba una canción animada, «en tono mayor», que pudiera entrar en las listas y estar a la altura de lo previsto.^[6]​

Marr compuso la música de «This Charming Man» especialmente para la sesión de Peel,^[7]​ la misma noche en que escribió «Still Ill» y «Pretty Girls Make Graves».^[8]​^[9]​ Tras escuchar la interpretación en la radio, Geoff Travis, director del sello Rough Trade, propuso lanzar esa canción como sencillo en lugar de «Reel Around the Fountain», aunque la prensa ya había cuestionado su estreno por supuestas referencias a la pedofilia en la letra.^[10]​^[11]​ En septiembre de 1983, The Smiths entraron a los estudios Matrix en Londres para grabar una segunda versión en estudio con el objetivo de publicarla como sencillo.^[10]​ Sin embargo, el resultado —conocido como la «versión de Londres»— no los convenció. Poco después, la banda se trasladó a los estudios Strawberry en Stockport, donde lograron la versión definitiva que se conoció como el lado A del sencillo.^[12]​

La primera versión se grabó el 14 de septiembre de 1983 en el Estudio 4 de Maida Vale para el programa de radio de John Peel, que la emitió por primera vez el 21 de septiembre.^[13]​ No obstante el lanzamiento oficial ocurrió al mes siguiente, el 31 de octubre de ese mismo año.^[14]​ Roger Pusey la produjo con la asistencia de Ted De Bono,^[13]​ y apareció por primera vez en la recopilación Hatful of Hollow, publicada en 1984. El 28 de octubre de 1983, se lanzó en el Reino Unido la llamada versión «de Mánchester», en formatos de 7 y 12 pulgadas.^[15]​ Más adelante, la canción se incluyó como bonus track en la versión en casete del álbum debut de la banda, The Smiths, en el Reino Unido.^[16]​

Tras la quiebra de Rough Trade en 1989,^[17]​ WEA Records adquirió el catálogo de The Smiths.^[18]​ En 1992, WEA reeditó toda su discografía, y desde entonces todas las versiones del álbum The Smiths incluyeron «This Charming Man». Ese mismo año, el sello volvió a lanzar el sencillo para promocionar el recopilatorio Best... I.^[2]​ En diciembre de 1983, el DJ François Kevorkian publicó una mezcla «neoyorquina» del sencillo a través del sello Megadisc.^[19]​ Kevorkian adaptó el tema para las pistas de baile de los clubes nocturnos. La versión debía distribuirse en tiraje limitado exclusivamente para pinchadiscos de Nueva York, pero al director de Rough Trade, Geoff Travis, le gustó tanto que decidió distribuirla ampliamente en el Reino Unido.^[20]​ Morrissey repudió públicamente la mezcla y pidió a los fanes que no la compraran.^[19]​ Años después, Travis declaró: «La idea fue mía, pero ellos aceptaron. Dijeron “adelante”, y luego no les gustó, así que la retiramos». También dijo: «Nada de lo que ocurrió en The Smiths pasó sin la aprobación de Morrissey; no existe un solo disco del grupo que él no haya querido lanzar, así que no tengo nada en la conciencia».^[20]​

El sencillo tuvo múltiples ediciones entre 1983 y 1992 en distintos formatos. La versión original británica en vinilo de 7 pulgadas incluyó como lado B la canción «Jeane»,^[21]​^[22]​ misma configuración que tuvo la reedición de 1992 en casete.^[23]​ En el vinilo de 12 pulgadas se añadieron tres pistas más: «Accept Yourself», «Wonderful Woman» y una versión alternativa de la canción, conocida como «London».^[24]​ En Estados Unidos, el vinilo de 12" incorporó remezclas realizadas por François Kevorkian: una vocal y otra instrumental, ambas tituladas «New York».^[25]​ En 1992, el sencillo se reeditó en dos CD. El primero incluyó la versión original, «Jeane», «Wonderful Woman» y «Accept Yourself».^[26]​ El segundo recopiló siete versiones distintas del tema, entre ellas la de la sesión de Peel, la remezcla para sencillo y la versión «London».^[27]​ Ese mismo año, el maxisencillo japonés recopiló diez pistas que combinaban todas las versiones anteriores junto a los lados B originales.^[28]​

La letra narra en primera persona la historia de un joven que pincha una rueda de su bicicleta en una colina desierta. Un hombre, descrito como charming man («hombre encantador»), se detiene en un auto lujoso para ofrecerle llevarlo. Aunque el protagonista duda al principio, finalmente acepta. Durante el trayecto, ambos coquetean, pero el narrador expresa su inseguridad con la línea I would go out tonight, but I haven't got a stitch to wear (en español: «Saldría esta noche, pero no tengo nada que ponerme»). El conductor le responde: It's gruesome that someone so handsome should care («Es terrible que alguien tan apuesto se preocupe por eso»).^[4]​

Morrissey usó deliberadamente un lenguaje arcaico al escribir la letra, con un estilo que recuerda a una narración en voz en off. Empleó expresiones como hillside desolate («colina desierta»), stitch to wear («nada que ponerme»), handsome («apuesto») y charming («encantador») para construir un mundo más elegante y refinado que el norte de Inglaterra en los años ochenta. Según el crítico musical Mat Snow, ese estilo «no tiene nada que ver con la moda» de la época.^[4]​ Morrissey ya había usado la palabra handsome en un título anterior: «Handsome Devil», lado B de «Hand in Glove». En una entrevista de 1983 con Barney Hoskyns, explicó que usaba ese tipo de palabras para «recuperar cierta conexión con un lenguaje que la gente ya no usa. En el día a día, el vocabulario de las personas es alarmantemente limitado, y si usas una palabra con más de diez letras, lo consideran una muestra de pretensión».^[4]​ Snow sostiene que, al elegir una palabra pasada de moda como charming, Morrissey buscaba rebelarse contra la cultura gay dominante en ese momento, de la que no se sentía parte. En esa misma entrevista, dijo: «Detesto toda esa idea del festive faggot... La gente escucha “This Charming Man” y no va más allá de lo obvio. Odio ese enfoque, y es sorprendente que haya sido la prensa gay la que más lo ha repetido».^[4]​^[b]​

Como ocurre en muchas composiciones de Morrissey, la letra de la canción incluye un diálogo tomado de una película de culto. La frase A jumped-up pantry boy who never knew his place («Un chico insignificante que nunca supo cuál era su lugar») proviene de la adaptación cinematográfica de 1972 de Sleuth, una obra homoerótica escrita por Anthony Shaffer en 1970. En ella, Laurence Olivier interpreta a un autor engañado por su pareja, mientras que Michael Caine encarna al joven amante.^[4]​^[12]​

Ambas versiones de estudio comienzan con un riff introductorio de guitarra, al que se suma la sección rítmica. La voz de Morrissey aparece a los ocho segundos de iniciada la canción. Sus melodías vocales son diatónicas y evitan deliberadamente las inflexiones propias del blues.^[31]​ El estribillo suena dos veces: la primera seguida de una breve pausa, y la segunda, del cierre del tema. La sección rítmica a cargo de Andy Rourke y Mike Joyce ofrece un ritmo más bailable de lo habitual en las canciones de The Smiths. El productor John Porter programó inicialmente la batería con una caja de ritmos Linn LM-1, y luego utilizó ese patrón para activar sonidos muestreados de una batería acústica, con una línea de bajo influenciada por el estilo motown.^[32]​ La parte de guitarra de Johnny Marr combina notas sueltas y terceras, en lugar de acordes con cejilla. Su instrumento genera una contramelodía que se mantiene durante toda la canción. Marr grabó múltiples pistas de guitarra sobre la base original,^[31]​ y en una entrevista concedida a Guitar Player en diciembre de 1993, explicó:

«Intento cualquier truco. Con The Smiths, solía tomar una Telecaster muy potente que tengo, la apoyaba sobre un amplificador Fender Twin Reverb con el vibrato activado, y la afinaba en un acorde abierto. Después, dejaba caer un cuchillo con mango metálico sobre las cuerdas para que golpeara al azar. Usé ese efecto en “This Charming Man”, aunque quedó enterrado bajo unas quince pistas de guitarra... Fue el primer tema donde empleé esos pasajes en terceras que suenan a highlife. Afiné en fa sostenido y lo toqué como si estuviera en sol, así que sonó en la tonalidad de la. Hay unas quince pistas de guitarra. Muchos pensaron que la parte principal estaba tocada con una Rickenbacker, pero en realidad es una Telecaster del 54. También hay tres pistas de guitarra acústica, una guitarra al revés con una reverb muy larga, y el efecto de los cuchillos cayendo sobre las cuerdas, que aparece al final del estribillo».^[33]​

La progresión de acordes que va desde la introducción instrumental hasta el verso Will nature make a man of me (en español: «¿La naturaleza hará de mí un hombre?») sigue esta secuencia: la mayor (A), la suspendida cuarta (Asus4), la mayor, mi mayor (E), si menor séptima (Bm7), re séptima (D7), do sostenido menor (C#m), mi mayor, la mayor, mi con bajo en la (E/A), la suspendida cuarta y mi mayor.^[34]​

Al momento de su lanzamiento, la canción recibió elogios casi unánimes por parte de la crítica. Paul Morley, de NME, escribió: «Es un deleite accesible y profundamente emotivo. Este grupo entiende que lo casual no es suficiente... Es uno de los mejores sencillos del año, aunque eso no le hace justicia. Es único e indispensable, como “Blue Monday” o “Karma Chameleon”».^[35]​ En una reseña contemporánea, The Face se preguntó: «¿Dónde quedó toda la osadía y espontaneidad? “This Charming Man”, suena vibrante y caótico, y Morrissey irrumpe con su voz de monaguillo, alegre y angustiada al mismo tiempo. Deberían repartirlo a transeúntes desprevenidos de todas las edades».^[36]​ Treble describió el tema como una «joya del jangle pop», construida a partir de uno de los primeros riffs realmente icónicos de Johnny Marr.^[37]​ Aunque en ese momento la banda era poco conocida en Estados Unidos, Robert Palmer, de The New York Times, calificó la canción como «pop rock brillante, elevado y superlativo, una prueba de que el formato de banda con guitarras que popularizaron The Beatles sigue siendo válido para los grupos que tienen algo que decir».^[38]​ Al año siguiente, Palmer la eligió como el segundo mejor sencillo de 1984.^[39]​ Por su parte, PopMatters definió su sonido como «rockabilly chispeante y enérgico».^[40]​

Ned Raggett, de AllMusic, dijo que «al Elvis de los primeros años le habría fascinado la música, a Wilde las letras», y describió el resultado como «audaz, se mire por donde se mire».^[41]​ Tim DiGravina, del mismo sitio, afirmó: «Debatir sus méritos resulta un poco inútil, porque es un clásico de una de las últimas grandes bandas. Podrían haberla llamado “This Charming Song”».^[42]​ En 2007, Noel Gallagher, compositor de Oasis, recordó la primera vez que la escuchó: «En cuanto sonó, todo cobró sentido. El sonido de la guitarra era increíble. Y la letra también es jodidamente brillante. Hay quien dice que Morrissey es un tipo bastante amargado, pero yo entendí de inmediato lo que quería decir».^[43]​ En 2006, Liz Hoggard, de The Independent, afirmó que la canción trata sobre sexo gay con diferencia de edad.^[44]​

Durante una presentación en Top of the Pops, Morrissey apareció ondeando gladiolos.^[3]​ Un especial de BBC Radio 2 emitido en 2004 sobre la canción señaló que aquella actuación fue, para muchos, la primera vez que vieron a The Smiths y, «por lo tanto, su introducción al extraño y verborrágico mundo de Morrissey y a la música de Johnny Marr».^[5]​ Noel Gallagher comentó sobre aquella aparición: «A ninguno de mis colegas les gustaba —eran más del tipo hooligan—. Llegaron al trabajo y dijeron: “Joder, ¿viste al maricón ese en Top of the Pops con un arbusto en el bolsillo trasero?” Pero para mí fue algo que me cambió la vida».^[43]​

«This Charming Man» tuvo un rendimiento destacado en el Reino Unido y consiguió presencia en varias listas internacionales. En 1983, alcanzó el primer puesto en el UK Indie Chart, publicado por el Official Charts Company,^[11]​ y el puesto 25 en el UK Singles Chart.^[45]​ Al año siguiente, ingresó en la Kent Music Report australiana en la posición 52,^[46]​ y alcanzó el número 15 en la lista oficial de Recorded Music NZ en Nueva Zelanda.^[47]​

La reedición de 1992 impulsó nuevamente su popularidad. En Australia, entró en el puesto 108 de la lista elaborada por la Australian Recording Industry Association (ARIA).^[48]​ En Irlanda, logró escalar hasta el noveno lugar según la Irish Recorded Music Association (IRMA),^[49]​ mientras que en el Reino Unido volvió a ingresar en el UK Singles Chart, esta vez en el puesto 8.^[50]​ En cuanto a sus certificaciones, la canción recibió un disco de oro en España por parte de PROMUSICAE, al superar las 30 000 unidades vendidas.^[51]​ En el Reino Unido, la Industria Fonográfica Británica (BPI) le otorgó un doble disco de platino, al certificar más de 1 200 000 copias distribuidas entre formatos físicos y digitales.^[52]​

La portada del sencillo muestra una fotografía del actor francés Jean Marais tomada del filme Orphée, dirigido por Jean Cocteau en 1949.^[54]​ En los discos de vinilo de 7" y 12" se grabaron las frases «Slap me on the patio» y «Will nature make a man of me yet», respectivamente.^[55]​

La banda filmó dos videos promocionales para «This Charming Man». El primero se grabó para el programa británico The Tube y muestra al grupo interpretando la canción en una habitación vacía. El segundo, similar al anterior, se grabó durante el programa Riverside (el 7 de noviembre de 1983) y la discográfica WEA lo reutilizó en 1992 para promocionar la reedición del sencillo. En ese video también aparecen tocando en una habitación, esta vez con el suelo cubierto de flores y Morrissey agitando un ramo de gladiolos.^[56]​^[57]​

Presentaron la canción en varios programas de televisión, entre ellos Top of the Pops. La primera vez que la tocaron fue en ese programa en noviembre de 1983. Durante la actuación, Morrissey sustituyó el micrófono por un ramo de gladiolos que agitaba en el aire, un gesto que llamó la atención del público y marcó una de sus primeras apariciones televisivas ante una audiencia masiva.^[58]​ En 2011, Johnny Marr recordó en una entrevista con The Guardian: «Morrissey estaba utilizando esos gladiolos de una forma nada mágica. Morrissey aportó la extravagancia, los demás llevábamos jerséis sencillos y aportábamos un aspecto de pandilla callejera».^[59]​

Death Cab for Cutie versionó «This Charming Man» en su maqueta de 1997 You Can Play These Songs with Chords.^[60]​ En 2001, la banda canadiense de indie pop Stars incluyó una versión en su álbum debut Nightsongs.^[61]​ El grupo francés de covers Nouvelle Vague interpretó el tema en su disco Should I Stay or Should I Go, publicado en 2024, y siguió así con su serie de adaptaciones de clásicos de los años ochenta en estilo bossa nova.^[62]​

En vivo, Wallows liderada por Dylan Minnette cantó el tema en 2018 en uno de sus conciertos en Nueva York.^[63]​^[64]​ The Killers la tocó junto a Johnny Marr en el festival Glastonbury de 2019^[65]​^[66]​ y en el evento Almost Acoustic Christmas de KROQ.^[67]​ En 2021, Rick Astley y la banda Blossoms hicieron una versión conjunta en el London Forum, la cual repitieron en Glastonbury 2023.^[68]​^[69]​ En 2022, Alicia Keys invitó a Marr a tocar la canción durante un concierto en Mánchester.^[70]​ Ese mismo año, el canal Two Minutes to Late Night publicó una versión en estilo punk con miembros de My Chemical Romance, Thursday y PUP.^[71]​

• Morrissey: voz, letra
• Johnny Marr: guitarra, piano, música
• Andy Rourke: bajo
• Mike Joyce: batería
• John Porter: productor
• Geoff Travis: productor ejecutivo
• François Kevorkian: remezcla
• Jean Marais: modelo de la portada
• Tim Young: corte para vinilo
• The Smiths: diseño de portada

Créditos adaptados de las notas del vinilo de 7" y 12'' de «This Charming Man».^[21]​^[24]​

• Presentación de The Smiths en TOTP en YouTube.