The Ashlee Simpson Show es un reality show acerca de la vida de la cantante Ashlee Simpson. La primera temporada, grabada entre 2003 y a mediados de 2004, se enfoca en los comienzos de su carrera como cantante y la grabación de su álbum debut, Autobiography. La segunda sesión, grabada entre 2004 y 2005, se enfoca en su carrera después del lanzamiento de su álbum.

El programa consiste en episodios de media hora, la primera sesión corrió en MTV en los Estados Unidos en el verano de 2004. El programa proveyó gran éxito y ayudó a establecer el reconocimiento de Ashlee Simpson, quien lazó su álbum el 20 de julio del 2004, un mes después de que el programa comenzara.