Summary
El tetrahidrotiofeno, también conocido como tiolano o THT, es un compuesto organosulfurado con la fórmula (CH2)4S. La molécula consta de un anillo saturado de cinco miembros con cuatro grupos metileno y un átomo de azufre. Es el análogo saturado del tiofeno y, por lo tanto, es el análogo de azufre del THF. Es un líquido volátil, incoloro y de olor intensamente desagradable.
| Tetrahidrotiofeno | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Tiolano | ||
| General | ||
| Otros nombres | THT | |
| Fórmula molecular | C4H8S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 110-01-0[1] | |
| ChEBI | CHEBI:48458 | |
| ChEMBL | CHEMBL1379 | |
| ChemSpider | 1095 | |
| PubChem | 1127 | |
| UNII | 744EHT13FM | |
|
InChI=InChI=1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Key: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 998 kg/m³; 0,998 g/cm³ | |
| Masa molar | 88,17 g/mol | |
| Punto de fusión | −96 °C (177 K) | |
| Punto de ebullición | 121 °C (394 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
  | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis y reacciones
editarEl tetrahidrotiofeno se prepara mediante la reacción de tetrahidrofurano con sulfuro de hidrógeno. Esta reacción en fase de vapor está catalizada por alúmina y otros catalizadores ácidos heterogéneos.
Este compuesto es un ligando en la química de coordinación, un ejemplo es el complejo cloro(tetrahidrotiofeno)oro(I).[2]
La oxidación del THT produce la sulfona sulfolano, que resulta de interés como disolvente polar e inodoro:
- C
4H
8S + 2 O → C
4H
8SO
2
Sin embargo, el sulfolano se prepara de forma más convencional a partir de butadieno.
Presencia en la naturaleza
editarSe ha reportado que en la naturaleza existen tetrahidrotiofenos tanto sustituidos como no sustituidos. Por ejemplo, el tetrahidrotiofeno se presenta como un compuesto volátil en Eruca sativa Mill. (rúcula)[3] mientras que los tetrahidrotiofenos monocíclicos sustituidos se han aislado de Allium fistulosum 'Kujou',[4] Allium sativum (ajo),[5] Allium cepa (cebolla),[6] Allium schoenoprasum (cebollino),[7] y Salacia prinoides.[8] Las albomicinas son un grupo de antibióticos que contienen anillos de tetrahidrotiofeno provenientes de Streptomyces, mientras que la biotina y la neotiobinuparidina (y otros alcaloides nuphar[9]) son ejemplos de productos naturales que contienen anillos de tetrahidrotiofeno bicíclicos y policíclicos, respectivamente.
Aplicaciones
editarDebido a su olor, el tetrahidrotiofeno se ha utilizado como odorizante en el GLP, aunque ya no en América del Norte. También se utiliza como olorizante para gas natural, generalmente en mezclas que contienen terc-butiltiol .
El tetrahidrotiofeno es una base de Lewis clasificada como base blanda y sus propiedades donantes se analizan en el modelo ECW.
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ «(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes». Inorganic Syntheses 26. 2007. pp. 85-91. ISBN 9780470132579. ISSN 1934-4716. doi:10.1002/9780470132579.ch17.
- ↑ Aissani, N (2006). «Nematicidal Activity of the Volatilome of Eruca sativa on Meloidogyne incognita». Journal of Agricultural and Food Chemistry 63 (27): 6120-6125. PMID 26082278. doi:10.1021/acs.jafc.5b02425.
- ↑ Fukaya, M (2018). «Rare Sulfur-Containing Compounds, Kujounins A1 and A2 and Allium Sulfoxide A1, from Allium fistulosum 'Kujou'». Organic Letters 20 (1): 28-31. PMID 29227665. doi:10.1021/acs.orglett.7b03234.
- ↑ Block, E (2018). «Ajothiolanes: 3,4-Dimethylthiolane Natural Products from Garlic (Allium sativum).». Journal of Agricultural and Food Chemistry 66 (39): 10193-10204. Bibcode:2018JAFC...6610193B. PMID 30196701. doi:10.1021/acs.jafc.8b03638.
- ↑ Aoyagi, M (2011). «Structure and Bioactivity of Thiosulfinates Resulting from Suppression of Lachrymatory Factor Synthase in Onion». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (20): 10893-10900. Bibcode:2011JAFC...5910893A. PMID 21905712. doi:10.1021/jf202446q.
- ↑ Fukaya, M (2019). «Cyclic Sulfur Metabolites from Allium schoenoprasum var. foliosum». Phytochemistry Letters 29: 125-128. Bibcode:2019PChL...29..125F. doi:10.1016/j.phytol.2018.11.018.
- ↑ Tanabe, G (2008). «Synthesis and Elucidation of Absolute Stereochemistry of Salaprinol, another Thiosugar Sulfonium Sulfate from the Ayurvedic Traditional Medicine Salacia prinoides». Tetrahedron 64 (43): 10080-10086. doi:10.1016/j.tet.2008.08.010.
- ↑ Korotkov, A (2015). «Total Syntheses and Biological Evaluation of Both Enantiomers of Several Hydroxylated Dimeric Nuphar Alkaloids». Angewandte Chemie International Edition 54 (36): 10604-10607. PMC 4691328. PMID 26205039. doi:10.1002/anie.201503934.