Takashima empezó a participar en una banda de jazz mientras era estudiante en la Universidad de Kwansei Gakuin.^[5]​ Dejó la universidad antes de su graduación cuándo debutó como un actor en 1952.^[5]​ En 1962 protagonizó la película King Kong vs. Godzilla junto a Yū Fujiki, con quien actuó posteriormente en varias películas de comedia sobre hombres asalariados, tópico popular en Japón durante aquel tiempo.^[6]​ Takashima también participó en la película Kaijū-tō no Kessen Gojira no Musuko y Godzilla vs. Mechagodzilla II.^[7]​

Obtuvo popularidad como cantante romántico. Durante esa etapa se encargó de la dirección de funciones musicales, incluyendo la función de profesor Henry Higgins en una producción de My Fair Lady^[5]​^[8]​ También aparecido en varios programas televisivos, como el concurso espectáculo ¡-re-mi-fa-don! Y el espectáculo de cocina Gochisosama.^[5]​^[9]​

En 1963, Takashima se casó con Hanayo Sumi, una exmiembro de Takarazuka Revue.^[9]​^[10]​ Su primogénito fue asesinado poco despuès, en 1964, cuando contaba con tan solo cinco meses por la sirvienta familiar.^[4]​^[11]​^[12]​ Después tuvo dos hijos más: Masahiro Takashima y Masanobu Takashima, ambos actores, como su padre.^[9]​ En 1998, Takashima sufrió de depresión, de la que posteriormente se recuperó.^[9]​^[13]​

Takashima murió de causas naturales en su domicilio de Tokio el 26 de junio de 2019 a los 88 años.^[1]​^[9]​