Moss nació en Londres, hijo de los pilotos de carreras aficionados Alfred y Aileen Moss (de soltera Craufurd). Su abuelo era judío y provenía de una familia que cambió su apellido de Moses a Moss. Se crió en la casa Long White Cloud, en la orilla sur del río Támesis. Su padre era piloto de carreras aficionado y había quedado en decimosexto lugar en las 500 Millas de Indianápolis de 1924, y su madre también había participado en deportes de motor, compitiendo en carreras de montaña al volante de un Singer Nine. Moss era un jinete talentoso, al igual que su hermana menor, Pat Moss, que se convirtió en una exitosa piloto de rallies.

Moss se educó en varias escuelas independientes: Shrewsbury House School, Clewer Manor Junior School y Haileybury & Imperial Service College. No le gustaba la escuela y no sacaba buenas notas. En Haileybury, fue víctima de acoso escolar debido a sus raíces judías. Ocultó el acoso a sus padres y lo utilizó como «motivación para triunfar». Moss recibió su primer coche, un Austin 7, de su padre a los nueve años y lo conducía por los campos alrededor de Long White Cloud. Compró su propio coche a los 15 años, después de obtener el carné de conducir.

Moss comenzó su carrera al volante del BMW 328 de su padre, el DPX 653. Moss fue uno de los primeros clientes de la Cooper Car Company, y utilizó las ganancias obtenidas en competiciones ecuestres para pagar el depósito de un Cooper 500 en 1948. A continuación, convenció a su padre, que se oponía a la carrera de su hijo como piloto y quería que se dedicara a la odontología, para que le dejara comprarlo. Pronto demostró su talento natural y su habilidad con numerosas victorias tanto a nivel nacional como internacional, y siguió compitiendo en Fórmula 3, con Coopers y Kiefts, después de haber ascendido a categorías superiores.

Su primera gran victoria internacional llegó en vísperas de su 21.º cumpleaños al volante de un Jaguar XK120 en el RAC Tourist Trophy de 1950 en Irlanda del Norte. Volvió a ganar la carrera seis veces más, en 1951 (con un Jaguar C-Type), 1955 (con un Mercedes-Benz 300 SLR), 1958 y 1959 (con un Aston Martin DBR1) y 1960 y 1961 (con un Ferrari 250 GT). Enzo Ferrari, fundador de Ferrari, se acercó a Moss y le ofreció un coche de Fórmula 2 para pilotar en el Gran Premio de Bari de 1951, antes de una temporada completa en 1952. Moss y su padre fueron a Apulia solo para descubrir que el coche de Ferrari iba a ser pilotado por Piero Taruffi, lo que les enfureció.

Moss debutó en el Campeonato Mundial de Fórmula 1 en el Gran Premio de Suiza de 1951, donde resultó octavo al volante de un HWM. En 1952 abandonó en sus cuatro participaciones mundialistas. Moss, que también era un competente piloto de rallies, quedó segundo en el Rally de Montecarlo de 1952, al volante de un Sunbeam-Talbot 90 con Desmond Scannell y John Cooper como copilotos. Nuevamente corrió cuatro carreras en 1953, logrando un sexto puesto en Alemania con un Cooper oficial. En 1953, el jefe de carreras de Mercedes-Benz, Alfred Neubauer, habló con el representante de Moss, Ken Gregory, sobre la posibilidad de que Moss se uniera a Mercedes. Tras ver su buen rendimiento en un coche relativamente poco competitivo y con ganas de ver cómo se desempeñaría en uno mejor, Neubauer sugirió a Moss que comprara un Maserati para la temporada de 1954.

Compró un Maserati 250F y, aunque la falta de fiabilidad del coche le impidió sumar muchos puntos en el Campeonato de Pilotos de 1954, se clasificó varias veces junto a los pilotos punteros de Mercedes y tuvo un buen rendimiento en las carreras. Logró su primera victoria en Fórmula 1 al ganar la Oulton Park International Gold Cup.^[6]​ El británico resultó tercero en el Gran Premio de Bélgica de 1954 con una Maserati 250F del equipo familiar. En el Gran Premio de Italia, Moss adelantó a los dos pilotos considerados los mejores de la Fórmula 1 en aquel momento, Juan Manuel Fangio con su Mercedes y Alberto Ascari con su Ferrari, y se puso en cabeza de la carrera. Ascari se retiró por problemas en el motor y Moss lideró hasta la vuelta 68, cuando su motor también falló. Fangio se llevó la victoria y Moss tuvo que empujar su Maserati hasta la línea de meta. Neubauer, que ya había quedado impresionado cuando Moss probó un Mercedes-Benz W196 en Hockenheim, lo fichó rápidamente para la temporada de 1955. Luego de dos abandonos, fue piloto oficial de Maserati en las tres fechas finales, arribando décimo en Italia. En 1954, se convirtió en el primer no estadounidense en ganar las 12 Horas de Sebring, compartiendo el OSCA MT4 de 1,5 litros del equipo Cunningham con Bill Lloyd. Moss fue una de las tres personas que ganaron una Coupe d'Or por tres carreras consecutivas sin penalizaciones en el Rally Alpino.

En 1955, Moss se convirtió en piloto oficial de Mercedes-Benz en Fórmula 1. Al volante de un Mercedes-Benz W196, obtuvo su primera victoria en el Gran Premio de Gran Bretaña, siendo el primer piloto británico en ganar esta carrera. Liderando un podio 1-2-3-4 para Mercedes, fue la primera vez que venció a Fangio, su compañero de equipo, rival, amigo y mentor. Se ha sugerido que Fangio permitió que Moss ganara ante su público local. El propio Moss se lo preguntó repetidamente a Fangio, y este siempre respondía: «No. Ese día simplemente fuiste mejor que yo». Acabó segundo en Bélgica y Holanda, cuarto en Argentina y noveno en Mónaco. Ese mismo año, Moss también ganó el RAC Tourist Trophy,^[7]​ la Targa Florio (con Peter Collins) y la Mille Miglia. Así, resultó subcampeón mundial de pilotos, por detrás de Juan Manuel Fangio.

Maserati volvió a fichar al británico para la temporada 1956. Venció en Mónaco e Italia, llegó segundo en Alemania y tercero en Bélgica. Sin embargo, sus dos abandonos lo relegaron nuevamente al subcampeonato, quedando tres puntos por detrás de Fangio.

Luego de correr para Maserati en el Gran Premio de Argentina de 1957, Moss se unió al equipo Vandervell. Con tres triunfos en Gran Bretaña, Pescara e Italia, quedó segundo en el campeonato por detrás de Fangio.

Moss inició la temporada 1958 con un triunfo en Argentina al volante de un Cooper del equipo de Rob Walker, para luego competir en Europa con Vanwall. Triunfó en Holanda, Portugal y Marruecos, y llegó segundo en Francia, a la vez que abandonó en las cinco fechas restantes. No obstante en la carrera de Portugal, testificó a favor de su rival Mike Hawthorn por lo que los puntos fueron adjudicados a este último. Así, Moss fue superado por Mike Hawthorn por apenas un punto, obteniendo así un nuevo subcampeonato mundial de pilotos.

En 1959, el británico disputó seis Grandes Premios de Fórmula 1 con un Cooper de Rob Walker, y otros dos con un BRM del equipo BRP. Consiguió dos triunfos en Portugal e Italia, así como un segundo lugar en Gran Bretaña. Por su parte, abandonó en cuatro carreras y fue descalificado en Francia. El piloto quedó tercero en el campeonato, por detrás de Jack Brabham y Tony Brooks.

Rob Walker retuvo a Moss como piloto para la temporada 1960. Luego de resultar tercero en Argentina con un Cooper, pasó a pilotar un Lotus para la segunda fecha. Triunfó en Mónaco y Estados Unidos, y fue cuarto en Holanda, quedando así tercero en el campeonato, por detrás de Brabham y McLaren.

El piloto disputó su última temporada en 1961 con el equipo de Rob Walker, disputando todas las carreras con automóviles Lotus. Triunfó en Mónaco y Alemania, llegó cuarto en Holanda y octavo en Bélgica, y abandonó en cuatro fechas. De este modo, finalizó en el Campeonato de Fórmula 1 de ese año en el tercer puesto, por detrás de Phil Hill y Wolfgang von Trips. Fue su última participación en pruebas por el Campeonato Mundial: en abril de 1962, corriendo el Glover Trophy, una carrera sin puntos en el circuito de Goodwood, Inglaterra, sufrió un severo accidente que le obligó a alejarse de las pistas.

Fue el último participante vivo de la segunda temporada de la Fórmula 1, no quedando ningún superviviente de la primera tras la muerte de Robert Manzon en enero de 2015.

(Clave) (negrita indica pole position) (cursiva indica vuelta rápida)

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