Steven nació en una base del ejército británico, donde pasó la mayoría de su infancia entre bases de Inglaterra y Alemania, a las que su padre era enviado. Este murió cuando Fletcher tenía 10 años debido a un cáncer, y junto a su madre se mudaron a Hamilton, Escocia, para estar más cerca de su familia. Su madre no terminó de adaptarse y se marchó a Inglaterra, pero Fletcher no la acompañó y se quedó en Escocia con su tío.

En Hamilton conoció al entrenador de juveniles del Hibernian, Donald Park, que vio en Steven a un futbolista de mucho talento y lo fichó para el equipo con solo trece años. Fletcher debutó en el primer equipo en la temporada 2003-04, en el partido Hibernian 3 - 0 Kilmarnock. De todas formas, su asentamiento en el equipo se produjo en la temporada 2004-05, jugando 26 partidos y marcando 5 goles. En la temporada 2005-06 consiguió anotar 10 goles en 1,966 minutos, lo que equivale a aproximadamente un gol por cada dos partido. En la temporada 2009-10 fue fichado por el Burnley inglés, recién ascendido a la Premier League, siendo el máximo goleador del equipo con 12 goles. En 2010 fue fichado por el Wolverhampton Wanderers F. C. El fichaje costó 6,5 millones de £ siendo 500 000 £ para su club de inicio, el Hibernian.

Después del descenso del Wolverhampton al Football League Championship, fue vendido al Sunderland A. F. C. en el mes de agosto de 2012.^[2]​

Fletcher debutó con la selección escocesa sub-21 en la temporada 2004-05. En el verano de 2006 fue convocado por la selección sub-19 de su país para disputar el Campeonato Europeo de Polonia. Escocia llegó a la final, que perdió ante España por 2-1. Fletcher fue el máximo anotador de su selección, con dos goles.

• Ficha en SFA