El 23 de agosto de 1059, el condotiero (guerrero) Roger I de Sicilia, conocido como Guiscardo, duque de Apulia y Calabria, fue nombrado por el papa Nicolás II «duque de Sicilia» («dux Siciliae»). En 1061, Roberto y su hermano Roger, de la familia normanda Altavilla (Hauteville), partieron de la costa calabresa para conquistar Mesina. Derrotaron repetidamente a los musulmanes y ocuparon Mesina y gran parte del territorio de la isla. En 1071 cayó Catania y en 1072, Palermo. Roberto cedió la isla a su hermano como Gran Condado de Sicilia, y Roger I se convirtió en gran conde. La conquista normanda no se completó hasta veinte años más tarde, con la caída del último bastión árabe.

Roberto Guiscardo partió de Sicilia en 1071 y nombró a su hermano Roger Guiscardo gran conde de Sicilia. Roger permaneció formalmente como vasallo de su hermano hasta 1085.

Adelaida del Vasto fue regente del Gran Condado de Sicilia del 1101 al 1112.

Tras el cisma del 13 de febrero de 1130 con la muerte de Honorio II, el papa Inocencio II se refugió en Francia. El antipapa Anacleto II instalado en Roma, concedió la corona real a Roger, que deseaba restaurar el antiguo reino de Sicilia (en la antigüedad Agatocles se proclamó basileus de Sicilia en Siracusa). El 27 de septiembre de 1130 obtuvo la investidura y partió hacia Palermo (Prima Sedes, Corona Regis et Regni Caput) donde se hizo aclamar rey por una asamblea popular el 25 de diciembre de 1130 (la convocatoria de la Curiae generales representa la primera asamblea legislativa del Parlamento del Reino de Sicilia y así es como se puede hablar del primer parlamento en sentido moderno), y fue coronado Rex Siciliae, ducatus Apuliae et principatus Capuae (rey de Sicilia), probablemente por el arzobispo Pedro.^[1]​

Constanza de Altavilla, hija póstuma de Roger II Rex Siciliae, se casó con Enrique de Suabia, hijo de Federico Barbarroja, rey de los romanos y emperador de los romanos, que se apoderó de la sucesión del reino de Sicilia desbancando al rey Guillermo III, hijo de Tancredo, y reinó con su esposa; al quedar viuda, Constanza reinó en nombre de su hijo Federico II de Suabia, más tarde rey de Sicilia, Jerusalén y emperador de los romanos.

El papa Inocencio IV concedió a Edmundo, hijo del rey Enrique III de Inglaterra, el título de rey de Sicilia en 1254, a condición de que conquistara el reino con sus propios hombres y medios. El rey, incapaz de hacer frente a los gastos de la expedición, fue amenazado con la excomunión por el papa Alejandro IV, sucesor de Inocencio, en 1258. Fue entonces cuando los barones ingleses, liderados por Simón de Montfort, ofrecieron su apoyo al rey con la condición de que firmara las Disposiciones o estatutos de Oxford. Pero las reivindicaciones sobre la isla siguieron siendo vanas. Los barones ingleses se negaron finalmente a apoyar económica y militarmente al rey en una hipotética futura invasión de Sicilia y en 1263 Edmundo perdió su título real por revocación papal.

En 1265, el papa Clemente IV designó rey de Sicilia a Carlos de Anjou, hermano del rey de Francia, Luis IX, que descendió a Italia y conquistó todo el reino de Sicilia tras vencer en la Batalla de Benevento, inaugurando así la dinastía angevina. Bajo los Angevinos, la corte real dejó Palermo y pasó a Nápoles.

Carlos I de Anjou perdió Sicilia en 1282, debido a la revuelta de las Vísperas Sicilianas, tras lo cual la corona de la isla fue ofrecida a Pedro de Aragón, esposo de Constanza II de Sicilia.

El Reino de Sicilia quedó dividido en dos partes: la isla siciliana, en manos de los aragoneses, y la parte continental, en poder de los angevinos, reclamando ambos el título de Reino de Sicilia. La situación no se oficializó hasta la Paz de Caltabellota, en 1302.

A partir de este momento, los reyes angevinos se llamarían a sí mismos reyes de Sicilia Citerior (Sicilia Citra), con Nápoles como capital. La nueva dinastía aragonesa se llamaría reyes de Sicilia Ulterior o Sicilia Ultra (reyes de Trinacria), con Palermo como capital. De hecho, nació un nuevo reino, el Reino de Sicilia Citerior (Nápoles), que se extendía por toda la parte continental del sur de Italia.

A la muerte de Martín II, comenzó un interregno de dos años, caracterizado por la agitación. Durante este periodo, la regencia de la isla fue confiada formalmente hasta 1416 a Blanca de Navarra (1387-1441), viuda de Martín I, designada vicaria (delegada) del rey de Aragón en Sicilia, a quien sucedió por el Compromiso de Caspe de 1412 la rama de la casa de Trastámara en Aragón. Con la unión personal de Aragón y Castilla en 1479 mediante el matrimonio de Fernando de Aragón e Isabel de Castilla, Sicilia se convirtió en un virreinato de la recién creada monarquía española. En 1516, los Habsburgo subieron al trono español en sustitución de los Trastámara. Debido a la guerra de sucesión española, Sicilia pasó a manos de los Saboya, que la cedieron a Austria en 1720 a cambio de Cerdeña. En 1734, la corona pasó a manos de los Borbones.

Carlos II de España muere sin heredero y la corona pasa a la dinastía de los Borbones. En su testamento, Carlos II eligió como sucesor al segundo hijo de Luis, el Gran Delfín, de Francia, hijo a su vez de Luis XIV y de María Teresa de España, hermana de Carlos II, iniciando así la dinastía Borbón de España.

Felipe V de España perdió el reino a manos de los Habsburgo de Austria en la guerra de sucesión española, de facto en 1707, formalmente en 1713 con la Paz de Utrecht. Las cláusulas de este tratado preveían la cesión de Sicilia a los Saboya.

Con el Tratado de La Haya de 1720 Víctor Amadeo II de Saboya cedió la corona de Sicilia al Archiduque de Austria, obteniendo a cambio el Reino de Cerdeña.

El Reino fue conquistado por los ejércitos españoles entre 1734 y 1735, durante la guerra de sucesión polaca. Con el Tratado de Viena de 1738 obtuvo la independencia y fue asignado a una rama de los Borbones de España: los Borbones de Nápoles y Sicilia.

En 1816, el Reino de Nápoles y el Reino de Sicilia se unificaron formalmente en el Reino de las Dos Sicilias.

Tras la Revolución siciliana de 1848, el Parlamento siciliano proclamó la independencia de la isla y declaró depuesto al rey de las Dos Sicilias Ferdinando II. Sicilia se constituyó en reino independiente y una delegación de parlamentarios se dirigió a Turín para ofrecer la corona al príncipe saboyano Fernando de Saboya e hijo de Carlos Alberto de Cerdeña. El 10 de julio de 1848, el príncipe fue elegido oficialmente rey de Sicilia con el nombre de “'Alberto Amadeo”'. El nuevo soberano nunca tomó posesión de su reino y el 6 de agosto siguiente rechazó oficialmente el nombramiento real. El Parlamento buscó sin éxito un nuevo soberano, pero en mayo de 1849 el ejército borbónico aplastó finalmente la revuelta, poniendo fin a la independencia siciliana.

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