Dunn creció jugando en la Rugby league al sur de Sídney, en Wollongong.^[4]​ Luchando con su propia sexualidad en el deporte, inicialmente renunció cuando salió del armario por primera vez, pero volvió al deporte tras regresar a Sídney desde Canadá, cuando se convirtió en jugador del club de rugby Sydney Convicts.^[5]​ Viajando a Canadá para avanzar en su carrera como jugador, mientras trabajaba en el gimnasio del Canadian Sports Institute, Dunn tuvo la oportunidad de integrar el equipo australiano de bobsleigh.^[4]​ Al ser parte de este equipo y representar a su país, se convirtió en el primer hombre gay en representar a cualquier país en dicho deporte.^[6]​ Era el guardafrenos de Lucas Mata.^[5]​ En noviembre de 2016 anunció su retirada del bobsleigh.^[7]​ Luego jugó al rugby en Londres con los Kings Cross Steelers.^[8]​ Dunn también fue nominado y preseleccionado para la Personalidad Deportiva del Año de los Premios LGBTI de Australia, tanto en 2018 como en 2019.^[9]​ Dunn contribuyó como columnista en las ediciones en línea de las revistas Attitude, Gay Times y DNA, y más recientemente había sido columnista en GuysLikeU y Gays with Kids.^[10]​^[7]​

En 2020, Simon hizo su debut como actor principal en el video musical de Greg Gould e Inaya Day para el sencillo Love Like This.^[11]​ El video fue parte del Global Pride 2020.

En julio de 2021, Dunn anunció su regreso al bobsleigh y su intención de representar a Australia en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2022 en Pekín.^[12]​ Comenzó a entrenar con el equipo australiano en septiembre de 2021, compitiendo en eventos de dos y cuatro hombres en Whistler, pero sufrió una rotura de bíceps durante su segunda carrera de cuatro hombres de la temporada en Whistler, lo que requirió su regreso a Australia para su tratamiento. En una entrevista afirmó que el tiempo de lesión y rehabilitación "hace que [sus] posibilidades sean muy escasas" para competir en los Juegos Olímpicos de 2022.^[13]​

Después de su retiro inicial del equipo australiano de bobsleigh, Dunn comenzó a concentrarse en las causas sociales importantes para él, en particular las que afectan a la comunidad LGBTIQ, la homofobia en el deporte y el VIH/SIDA.^[14]​ Mientras estaba en Londres, Dunn apareció en Sky News para debatir los comentarios hechos por el jugador de rugby profesional Israel Folau,^[15]​ siendo también el rostro de una campaña nacional de pruebas de VIH con la organización benéfica Terrence Higgins Trust,^[16]​ junto con pruebas de VIH en vivo en línea.

Tras su regreso a Sídney, Dunn continuó con este trabajo y fue anunciado como embajador del Día GiveOUT, cuyo objetivo es ayudar a los proyectos y grupos comunitarios LGBTIQ+.^[17]​ En 2020, Dunn también se convirtió en embajador de la Fundación Bobby Goldsmith, que es la organización benéfica contra el VIH más antigua de Australia.

Dunn atrajo a una gran cantidad de seguidores en las redes sociales y, en julio de 2015 creó un canal de YouTube. Siendo notado y presentado en BuzzFeed,^[18]​ Dunn apareció en el Naked Issue de la revista Attitude.^[19]​ Con su popularidad entre los lectores, también fue votado más tarde para el número 1 de la lista anual Hot 100 de la revista.^[20]​ Desde principios de 2016, Dunn había aparecido en cientos de publicaciones de medios, incluidos medios impresos, en línea, radio y televisión. Dunn también apareció en la portada de varias revistas de medios impresos en todo el mundo.^[21]​^[22]​^[23]​

En 2020 apareció en el documental Steelers: The World's First Gay Rugby Club de Eammon Ashton-Atkinson, junto a Steve Brockman y Nic Evans.^[24]​^[25]​

Dunn fue encontrado muerto en su apartamento de Surry Hills el 21 de enero de 2023, y la policía no trató su muerte como sospechosa. Tenía 35 años.^[26]​

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