Cuando tenía 16 años, Siebe Henstra construyó su primer clavecín, que le proporcionó una mejor práctica que el pequeño instrumento de fábrica (Wittmayer) que había tocado hasta entonces.

Posteriormente, viajó a Ámsterdam para estudiar bajo la guía de Ton Koopman y Gustav Leonhardt en el Conservatorio de Ámsterdam. Fue galardonado en las competiciones de clavecín de Edimburgo (1982) y Ámsterdam (1987).

Trabajó en muchos grupos de música de cámara y orquestas de cámara, incluida la Orquesta del siglo XVIII, Les Buffardins, Leonhardt Consort, La Petite Bande, Ricercar Consort y Royal Concertgebouw Orchestra. En el Nederlandse Bachvereniging trabaja permanentemente como clavecinista y organista.^[3]​

Forma un dúo con la violonchelista Lucia Swarts. Forma parte de un dúo con Menno van Delft llamado 'Der prvende Doppelschlag', en el que tocan juntos el clavecín, el clavicordio y el órgano.

Henstra participó en muchas producciones discográficas, radio y televisión y ópera, dirigidas por Gustav Leonhardt, Frans Brüggen y Jos van Veldhoven.^[4]​