Apodado el Vasco, jugó en la defensa central y en el mediocampo llegando a ser referente e ídolo en su país. Debutó en el Bella Vista, caracterizado por su juego de entrega y vocación de mando, pasó a Nacional, equipo con el que obtuvo la Copa Libertadores, la Copa Intercontinental y la Copa Toyota como mejor jugador de su equipo en 1988, la Copa Interamericana y la Recopa Sudamericana en 1989.

También jugó en Cruz Azul (México), Querétaro (México), Club de Gimnasia y Esgrima La Plata (Argentina), Kyoto Purple Sanga (Japón), Olimpia (Paraguay) y Aurora Fútbol Club (Guatemala, 1997), entre otros equipos.

En su paso por Gimnasia y Esgrima de La Plata el espigado Vasco Ostolaza brilló con su juego, mostrándose como un volante central (número 5) polifuncional, habilidoso y con frecuente llegada al gol. Su temple y temperamento aguerrido en la marca siempre fue reconocido gratamente por la hinchada de Lobo platense.

Con la Selección uruguaya disputó los Juegos Panamericanos de 1983 siendo campeón invicto y capitán del equipo. También jugó la Copa Mundial de Italia 1990.

Como entrenador, dirigió a River Plate, Montevideo Wanderers, Nacional, Real Sociedad de Zacatecas, Alacranes de Durango, Guerreros FC de Hermosillo (México), Espoli (Ecuador), Selección Sub-17 femenina de Uruguay, Racing Club de Montevideo, el Club Atlético Bella Vista (como dirigente de las juveniles), el Club Atlético Juventud de Las Piedras, y desde enero de 2021 las juveniles del Montevideo Wanderers.^[1]​

Su paso como entrenador de la Selección Sub-17 femenina de Uruguay tuvo lugar entre septiembre de 2019^[2]​ y julio del 2020.^[3]​

Fue internacional con la selección de Uruguay en 43 ocasiones, convirtiendo 6 goles.

(*) Incluyendo la Selección

• Estadísticas Santiago Ostolaza Archivado el 3 de julio de 2009 en Wayback Machine. en FIFA.com
• Ficha de jugador de selección en TenfielDigital
• Ficha de jugador de Wanderers (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). en TenfielDigital