La primera carrera se disputó en 1964 siendo sólo para corredores profesionales. Fue ideada por Antonio Sabugueiro y un grupo de amigos (con el nombre de Gran Premio de Vallecas), ideada en el bar Bella Luz, a imagen y semejanza de la que se corría en la brasileña ciudad de São Paulo, el día de Nochevieja, antes de las famosas uvas. La carrera popular nació pocos años después a sugerencia del periodista Pepe Domingo Castaño de la Cadena Ser. En la primera edición, tomaron la salida 57 corredores. Fue a raíz de la segunda edición cuando el periodista deportivo del diario Marca José Luis Gilabert denominó a la prueba en la portada del periódico "San Silvestre Vallecana" cuando se empezó a utilizar este nombre. En las primeras ediciones la competición era exclusivamente masculina, aunque era normal la participación de personajes públicos de sexo femenino como madrinas de la prueba, entre otras Bárbara Rey, Rocío Dúrcal o Rocío Jurado. En 1981 se añade la categoría femenina.^[3]​

• Antes del 2006: la prueba discurría por el centro de Madrid, saliendo de la calle Serrano, pasando por la Plaza de la Independencia, Alfonso XII, Paseo del Prado, Plaza de Cibeles, Glorieta del Emperador Carlos V (Atocha), Avenida Ciudad de Barcelona, Avenida de la Albufera, Avenida de Monteigueldo, San Diego y terminaba en el estadio de Vallecas (estadio del Rayo Vallecano) la prueba internacional, y en la calle Payaso Fofó la popular.

• En el año 2006 ambas ediciones variaron el recorrido. (Ver mapa y trazado del recorrido). La popular comienza primero, entre las 17:30 y las 18:00 en Concha Espina (Plaza Sagrados Corazones) (Ver mapa zona salida) y discurre por Serrano, Plaza de la Independencia, Alcalá, Cibeles, Paseo del Prado, Plaza Emperador Carlos V, Ciudad de Barcelona, Avenida de la Albufera, Sierra de Cadí, Carlos Martín Álvarez y Martínez de la Riva para finalizar en Candilejas (esquina c/ Tiempos Modernos) (Ver mapa zona llegada). El recorrido de la Prueba Internacional (20:00 horas) es similar al de la prueba popular hasta la Avenida de la Albufera, momento en el que se desvía por Monte Igueldo (ver mapa), Martínez de la Riva, Carlos Martín Álvarez y Arroyo del Olivar para finalizar, como siempre, en el Estadio de Vallecas (ver mapa).

• Carrera de San Silvestre
• Carrera Internacional de San Silvestre de São Paulo

•   Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre San Silvestre Vallecana.
• https://web.archive.org/web/20081002040044/http://www.sansilvestrevallecana.com/
• Twitter oficial http://www.twitter.com/ssvallecana
• La San Silvestre Vallecana, la carrera más festiva del mundo Vídeo de la San Silvestre Popular 2014.
• https://web.archive.org/web/20101127020508/http://www.suite101.net/content/guia-para-correr-la-san-silvestre-vallecana-a5935
• San Silvestre Vallecana Crónicas de todas de las ediciones
• Cómo correr la San Silvestre Vallecana, Practicopedia.com (Recorrido que seguirá el maratón en 2011)