A los 10 años se unió a las categorías inferiores del Inverness Caledonian Thistle F. C.,^[3]​ club de su ciudad natal, y para la temporada 2013-14 ascendió al primer equipo.^[4]​ Debutó el 29 de diciembre de 2013 ante el Celtic F. C. en un encuentro de Scottish Premiership.^[3]​ En su segunda temporada, ayudó al equipo a conquistar la Copa de Escocia después de derrotar por 2-1 al Falkirk F. C. en la final.^[5]​

Precisamente el Celtic, equipo ante el que debutó, hizo oficial su fichaje, el 1 de septiembre de 2015, para las siguientes cuatro temporadas, aunque la primera de ellas la continuaría en su club de procedencia como cedido.^[6]​ Sin embargo, en el mes de diciembre se canceló la cesión y en enero se incorporó al conjunto de Glasgow,^[7]​ debutando el día 23 de ese mismo mes en una victoria 3-1 ante el St. Johnstone F. C. después de sustituir a Stuart Armstrong en los últimos minutos del encuentro.^[8]​ Un año después de ese momento, fue prestado al Aberdeen F. C. lo que restaba de temporada,^[9]​ préstamo que se extendió en junio un año más después de que Jonny Hayes fichara por el equipo de Glasgow.^[10]​

El 31 de agosto de 2021 abandonó el Celtic F. C. después de llegar a un acuerdo para su traspaso con el AFC Bournemouth, equipo con el que firmó por tres años.^[11]​ En el primero de ellos lograron el ascenso a la Premier League dos campañas después de haber perdido la categoría.^[12]​ En el segundo ayudó al equipo a conseguir la permanencia y en noviembre de 2023, dos meses antes de disputar su partido número cien desde su llegada,^[13]​ renovó su contrato hasta 2027.^[14]​

El 30 de octubre de 2017 fue convocado por primera vez con la selección de Escocia para un amistoso ante los Países Bajos que debía celebrarse el 9 de noviembre.^[15]​ Debutó en ese mismo encuentro jugando los 90 minutos en los que se impuso el conjunto neerlandés gracias a un solitario gol de Memphis Depay.^[16]​ Dos años después, el 16 de noviembre de 2019, anotó su primer gol con el combinado nacional en la victoria por 1-2 ante Chipre en un partido de clasificación para la Eurocopa 2020.^[17]​

El 12 de noviembre de 2020 marcó el único tanto de Escocia en el encuentro ante Serbia que el combinado escocés venció en los penaltis para clasificarse para la Eurocopa 2020,^[18]​ torneo para el que fue convocado en mayo del año siguiente.^[19]​ Tres años después también lograron la clasificación para la Eurocopa 2024, volvió a ser citado para participar en la competición^[20]​ y, como sucediera en la edición anterior, fueron eliminados en la primera fase habiendo sumado un único punto.^[21]​

  Actualizado al último partido disputado el 14 de enero de 2025.^[22]​

• Ficha en SFA