En Rueda de la Sierra tiene lugar el nacimiento del río Piedra, que da nombre al monasterio de Piedra.

En 1830 nace en la localidad Narciso Martínez Izquierdo, obispo de Salamanca y de Madrid-Alcalá.

Hacia mediados del siglo XIX, el lugar tenía contabilizada una población de 148 habitantes.^[2]​ La localidad aparece descrita en el decimotercer volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:

RUEDA: l. con ayunt. en la prov. de Guadalajara (22 1/2 leg.), part. jud. de Molina (1 1/2), aud. terr. de Madrid (32 1/2), c. g. de Castilla la Nueva, dióc. de Sigüenza (12). sit. al pie de una sierra con buena ventilacion y clima frio. Tiene 40 casas; la consistorial; escuela de instruccion primaria á cargo de un maestro, sacristan y secretario de ayunt.; una igl. parr. servida por un cura, cuya plaza es de provision real ú ordinaria, segun los meses en que ocurra la vacante. térm.: confina con los de Cillas, Cubillejo y Novella; dentro de él se encuentran varias fuentes de buenas aguas y algunos corrales de cerrar ganado. El terreno, quebrado y áspero en su mayor parte, es de mediana calidad; comprende buenos trozos de monte poblados de encina, roble y alguna otra mata baja. caminos: los que dirigen á los pueblos limítrofes, todos de herradura y en mediano estado. correo: se recibe y despacha en la cab. del part. prod.: trigo, cebada, avena, algunas legumbres, leñas de combustible, carboneo, y buenos pastos, con los que se mantiene ganado lanar, cabrio, vacuno, mular y asnal; hay caza de perdices, conejos y liebres. ind.: la agrícola y la arrieria, á la que se dedican algunos vecinos. pobl.: 35 vec., 148 alm. cap. prod.: 850,500 rs. imp.: 51,030. contr.. 2,930.

(Madoz, 1849, p. 590)

Hasta la reforma de la nomenclatura municipal de 1916 el municipio se llamaba simplemente Rueda. En dicha fecha su nombre fue modificado por el de Rueda de la Sierra.^[3]​

Cuenta con una población de 38 habitantes (INE 2024).

Gráfica de evolución demográfica de Rueda de la Sierra[4]​ entre 1842 y 2021

Población de derecho según los censos de población del INE     Población de hecho según los censos de población del INEEn estos censos se denominaba Rueda: 1860, 1877, 1887, 1897, 1900 y 1910 Entre el censo de 1970 y el anterior, crece el término del municipio porque incorpora a 19517 (Cillas)[5]​

Iglesia de Nuestra Señora de las Nieves

La iglesia con arquitectura románica del siglo XII, las ermitas de la Soledad y de Santa Bárbara, el monolito en memoria al obispo Narciso Martínez, el edificio del ayuntamiento, el pairón de Nuestra Señora de las Nieves y el de la Virgen del Pilar, la casa de los Vallejo y sus dos fuentes públicas.

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  Rollo de justicia
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  Iglesia de Rueda de la Sierra

• Madoz, Pascual (1849). «Rueda». Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar XIII. Madrid. Wikidata Q115624375. 

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