Wynn fue el editor de la primera edición de The All Music Guide to Jazz en 1994^[2]​ y de 1993 a 1994 se desempeñó como editor de jazz y rap de All Music Guide. Trabajó como editor de New Memphis Star y como jefe de crítica musical de pop y jazz en Bridgeport Post-Telegram y en el Memphis Commercial Appeal.

Wynn ha colaborado con publicaciones como Billboard, The Village Voice, Creem, Rock & Roll Disc, Living Blues, The Boston Phoenix y Rejoice. En 1985 publicó el libro biográfico The Tina Turner Story.^[3]​ Wynn ha contribuido con notas de línea en numerosos álbumes. Sus notas para The Soul of Country Music recibieron una nominación al Premio Grammy en 1998.^[4]​