El fútbol en Gibraltar se remonta al año 1892, fecha en la que el personal militar británico asentado en el territorio comenzó a disputar sus primeros partidos bajo una agrupación con el nombre de Prince of Wales Football Club. Para 1895 el número de clubes creció tanto que se creó la Gibraltar Civilian Football Association y un torneo —predecesor del actual—, la Merchants Cup (Copa de Comerciantes),^[5]​ en cuya primera edición participaron 8 clubes y tubo a Gibraltar Football Club como campeón.^[6]​

Recibió la denominación de Copa de Comerciantes por la donación del trofeo por parte de la Asociación de Comerciantes de Gibraltar. En un inicio se estableció que únicamente pudiera ser disputada por clubes civiles locales —británicos por ende— y que estuvieran adscritos a la asociación.^[7]​ La primera final, ya que se disputaba bajo sistema de eliminación directa, jugada entre Gibraltar Football Club y Jubile Football Club, fue presenciada por 1 500 espectadores.^[7]​ La condición marcada de «civil» era consecuencia del carácter militar de muchos clubes de foot-ball ingleses de la época, en la península ibérica, quienes importaron este deporte desde las islas británicas. El factor tenía especial relevancia entonces ya que no existía ningún campo para uso civil y, entre el transcurso de un campeonato y otro, cada año los diferentes clubes disputaban encuentros frente a otros equipos de marinos.^[7]​ Fue en 1902 cuando uno de los cuatro terrenos adecuados para la práctica fue declarado de uso civil, así los clubes conformados pudieron jugar fuera del período oficial del torneo en el North Front.

Este fue el primer torneo gibraltareño hasta que en 1907 se estableció, de facto, el campeonato de liga bajo el nombre de Gibraltar Foot-Ball League bajo la aprobación de la Asociación de Fútbol de Inglaterra (en inglés: The Football Association),^[8]​ y a la que se afilió en 1909. El establecimiento de una liga propia le permitía ser considerado para ingresar a la UEFA, hecho que no se produjo por la negativa de España, en conflicto con el Reino Unido por la soberanía de Gibraltar; que dio con la normativa de que el ente europeo no aceptaría a ningún territorio no aceptado por la ONU como independiente.^[8]​ El conflicto no se solucionó hasta 2006, y finalmente en 2013 la Asociación de Fútbol de Gibraltar fue admitida como miembro pleno.^[9]​

Desde la formación del campeonato se ha disputado casi de manera ininterrumpida, salvo en contadas ocasiones, y es considerado como uno de los torneos más antiguos de fútbol, teniendo en cuenta la citada Merchants Cup.^[5]​^[8]​ Debido a su rápido asentamiento y la formación de nuevos clubes, en 1909 se dividió en dos categorías, la Primera y la Segunda División, mientras que la primigenia Merchants Cup pasó a ser la competición de copa del territorio, renombrada como Rock Cup en 1936;^[10]​^[11]​ pese a ello, sus primeras ediciones son consideradas parte de la liga.

La competición adoptó su denominación actual en el año 1936,^[3]​ no obstante, existía desde 1895 con el que fue el nacimiento de la primera competición oficial de fútbol en Gibraltar, la Merchants Cup, y que no pasó a ser designada como la copa doméstica hasta 1907, fecha en que se estable de manera oficial el campeonato de liga.^{[n. 1]}​ Así pues, ha contado con las siguientes denominaciones:

• Merchants Cup (1895-1907). Como campeonato de liga.
• Merchants Cup (1907-1936). Establecimiento formal como campeonato de copa.
• Rock Cup (1936 en adelante).

Antes del establecimiento de la Gibraltar Foot-Ball League (en la temporada 1907-08) se disputaba la Merchants Cup (copa de comerciantes), que es considerado el torneo predecesor tanto de la Primera División como de la Rock Cup. La Merchants Cup celebró doce ediciones entre la temporada 1895-96 y 1905-06. Solo se tiene registro de las once primeras ediciones en as cuales se coronaron como campeones seis clubes diferentes, siendo el Prince of Wales el más exitoso con cuatro títulos.

Para un mejor detalle véase Historial de la Rock Cup.

A partir de la temporada 2017 el torneo pasó a conocerse como la Gibtelecom Rock Cup, debido a un contrato de patrocinio firmado entre la GFA y la compañía de telecomunicaciones gibraltareña Gibtelecom.^[14]​^[15]​

Notas: Newcastle Gibraltar United fue un nombre temporal del Lincoln Red Imps F. C. entre los años 2002 y 2007.

En la sección de clubes se muestra en negrita a los aún activos. En la sección de años en los que fue campeón se muestra en negrita el año en que, además, ganó la Gibraltar Football League (doblete).

Nota: En esta sección no se han contabilizado las once primeras ediciones, las cuales sí se toman en cuenta en el palmarés de la Gibraltar Football League.

• ^† Equipo desaparecido.

• Liga de Fútbol de Gibraltar
• Copa Pepe Reyes
• Segunda División de Gibraltar
• Copa de la Primera División de Gibraltar
• Copa de la Segunda División de Gibraltar
• Selección de fútbol de Gibraltar

• Gibraltar Football Association
• GibraltarFA TV
• Gibraltar - Lista de ganadores de copa, RSSSF.com