En Robledillo de don Trujillo, (Cáceres), se halló una estela de granito decorada con grabados de escudo, espada y lanza. Está datada en la Edad del Bronce (siglos IX-VIII a. C.)

En 1594^[1]​ formaba parte de la Tierra de Trujillo en la provincia de Trujillo.

A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura, entonces conocido como Robledillo. Desde 1834 quedó integrado en el partido judicial de Trujillo.^[2]​ En el censo de 1842 contaba con 170 hogares y 931 vecinos.^[3]​

A mediados del siglo XIX el lugar tenía contabilizadas 160 casas.^[4]​ Aparece descrito en el decimotercer volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:

ROBLEDILLO: l. con ayunt. en la prov., y aud. terr. de Caceres (7 leg.), part. jud. de Trujillo (5), dióc. de Plasencia (19), c. g. de Estremadura (Badajoz 18): sit. á la falda N. de una colina bastante elevada en la cord. de la sierra de Sta. Cruz, es de clima templado, reina el viento N. y O. y,se padecen intermitentes y pleuresías. Tiene 160 casas, una escuela de niños dotada con 1,100 rs. de los fondos públicos, á la que asisten 40 en el invierno y muy pocos en las otras estaciones; una igl. parr. (San Pedro), con curato de 2.º ascenso, de provision ordinaria, y al NO. el cementerio. Se surte de aguas potables en pozos algo escasos en años de pocas lluvias. Confina el térm. N. con el de Santa Ana; E. y S. Trujillo; O. Zarra de Montanches 1/2 leg. de N. a S., algo menos de E. á O., y comprende algun monte de encina y mata de roble, varios cercados de pastos naturales, escaso plantío de viñas y olivos y tierras de labor. Le baña el riach. Gibranzo. El terreno es de secano, y de inferior calidad: los caminos vecinales en mal estado: el correo se recibe en la Zarza por el conductor que pasa de Trujillo á Montanches. prod.: trigo, cebada, centeno, avema, garbanzos, vino y aceite; se mantiene ganado lanar negro, cabrio, vacuno y de cerda, y se cria caza menuda. pobl.: 170 vec., 931 alm. cap. prod.: 581,700 rs. imp.: 29,085. contr.: 4,764 rs 5 mrs.

(Madoz, 1849, p. 522)

Iglesia parroquial católica bajo la advocación de San Pedro Apóstol, en la archidiócesis de Mérida-Badajoz, diócesis de Plasencia, arciprestazgo de Trujillo.^[5]​

Robledillo de Trujillo cuenta con una población de 368 habitantes (INE 2024).

Gráfica de evolución demográfica de Robledillo de Trujillo[6]​ entre 1842 y 2021

Población de derecho según los censos de población del INE     Población de hecho según los censos de población del INEEn este censo se denominaba Robledillo: 1842.[7]​

• Julián Mateos (1938-1996), actor y productor de cine y televisión.

• Madoz, Pascual (1849). «Robledillo». Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar XIII. Madrid. Wikidata Q115624375. 

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