En 1050, Roberto y su hermano mayor Hugo de Grandmesnil decidieron fundar un monasterio y pidieron a su tío, Guillermo fitz Giroie, para que los orientase. Guillermo les aconsejó restaurar la antigua abadía de Saint-Evroul.^[3]​ Los hermanos aceptaron y compensaron a los monjes de la Abadía de Bec, propietarios de las antiguas ruinas, y luego financiaron generosamente, junto con las contribuciones de la familia Fitz Giroie de su madre, la restauración de la abadía. En su carta de confirmación de esta refundación de Saint-Évroult, el duque Guillermo la firmó con la señal de la cruz y añadió a la carta una advertencia contra cualquiera que hiciera daño a la abadía o a cualquiera de sus miembros bajo pena de excomunión.^[4]​ Ese mismo año, Roberto entró en la abadía como monje y se convirtió en abad allí en 1059.^[5]​

Hacia 1059 hubo varias disputas entre los barones del duque Guillermo, en particular entre los miembros de la familia Giroie y Mabel de Bellême.^[6]​ Mabel y su marido Roger II de Montgomery convencieron al duque Guillermo de confiscar las tierras de Arnaud [Arnold] de Montreuil, hijo de Giroie de Échauffour (el tío de Roberto) y entregárselas a ella.^[7]​ Hugo de Grandmesnil (el hermano de Roberto) también se vio implicado en el asunto y vio cómo sus tierras le eran arrebatadas de repente. Al mismo tiempo, Roberto de Grandmesnil, como abad de Saint-Evroul, fue citado ante el duque para responder a unas acusaciones. Al enterarse de que eran falsas y descubrir que el duque tenía intenciones de hacerle daño, Roberto consultó al obispo Hugo de Eu, obispo de Lisieux. El obispo le aconsejó a Roberto que se protegiera de la ira del duque Guillermo y que, por su propia seguridad, se marchara de Normandía. El duque Guillermo entonces hizo instalar a Osbern, un monje de la Santísima Trinidad de Rouen, como abad de Saint-Évroult en lugar de Roberto.

Roberto fue entonces a Italia para obtener una audiencia con el papa Nicolás II. Explicando que su posición en Normandía se había vuelto insostenible, que había sido acusado falsamente y que no se había convocado ningún tribunal eclesiástico, por lo que pidió ayuda al papa. Nicolás estuvo de acuerdo y envió a Roberto de vuelta a Normandía armado con cartas apostólicas acompañadas por dos clérigos del cardenal para restablecer a Roberto como abad y castigar a Osbern como intruso.^[8]​ Al oír que se acercaba una comisión papal que incluía a Roberto, el duque Guillermo enfureció y declaró que aceptaría a los enviados papales «pero si algún monje presentaba cargos contra él, lo colgaría con desprecio en el árbol más alto del bosque vecino».^[9]​

El obispo Hugo advirtió a Roberto que no fuera a Normandía y por lo tanto se detuvo en la abadía de Saint-Denis, cerca de París, y fue recibido por su primo Hugo, el abad allí. Roberto entonces envió una citación al abad Osbern en Saint-Évroult para que ambos se presentaran ante los cardenales en Chartres y se sometieran a su juicio. Osbern estuvo de acuerdo, pero no se presentó en el lugar y la fecha señalados. Roberto entonces envió a Osbern cartas bajo la autoridad del Papa excomulgándolo.^[10]​ Los monjes de Saint-Évroult, al ser notificados de que Osbern había sido juzgado como intruso y excomulgado, se marcharon para unirse a su legítimo abad Roberto. Aquellos que eran demasiado jóvenes o demasiado viejos para viajar se quedaron.

Roberto regresó a Italia en 1061.^[11]​ Trajo consigo un total de once monjes de Saint-Évroult, y todos fueron bien recibidos por el papa Alejandro II, que acababa de suceder al papa Nicolás II, y quien, después de enterarse de sus problemas en Normandía, dio a Roberto y sus monjes el uso temporal de la iglesia de San Pablo Apóstol en Roma.^[12]​ Para encontrar una situación más permanente, Roberto buscó la ayuda de su primo, Guillermo de Montreuil, entonces al servicio del papa Alejandro II, quien dio a Roberto y sus monjes la mitad de la ciudad de Aquino. También buscó la ayuda de Ricardo I de Capua, quien le hizo a Roberto muchas promesas vacías. Disgustado, Roberto se dirigió a Roberto Guiscardo, duque de Calabria, quien trató al abad con gran respeto y lo invitó a él y a sus monjes a establecerse en Calabria.^[12]​.

Hacia 1061 Roberto fundó la abadía de Santa Eufemia de Lamezia en Calabria y en 1062 Guiscardo también le concedió la Abadía de la Santísima Trinidad de Venosa.^[12]​ En 1080 el duque le concedió la iglesia de San Miguel de Mileto. El mismo año, Roger I, duque de Apulia, eligió a Roberto como obispo de Troina.^[13]​

Roberto murió el 11 de diciembre de 1082 y fue enterrado en su iglesia de Santa María, Madre de Dios, que él mismo construyó.^[14]​