Su primer matrimonio con Matilde (Mahaut) de Borgoña (1150–1192) en 1178 acabó en separación en 1181 y no tuvo descendencia. La excusa para la anulación fue la consanguinidad. Mahaut y Roberto eran ambos tataranietos de Guillermo I, conde de Borgoña y su mujer, Etiennete y ambos eran Capetos, descendientes de Roberto II de Francia.

De su segundo matrimonio con Yolande de Coucy (1164–1222), hija de Raúl I, señor de Coucy, e Inés de Henao, nacieron:

• Roberto III (c. 1185–1234), conde de Dreux y Braine.
• Pedro Ι (c. 1190–1250), duque de Bretaña.
• Enrique de Dreux (c. 1193–1240), arzobispo de Reims.
• Juan de Dreux (c. 1198–1239), conde de Vienne y Mâcon.
• Filipa de Dreux (1192–1242), esposa de Enrique II de Bar.
• Alix de Dreux, esposa de Walter IV de Vienne, señor de Salins, y casada luego con Renard II de Choiseul.
• Inés de Dreux (1195-1258), esposa de Esteban III de Auxonne.[13]
• Yolanda de Dreux, casada con Raul II de Lusignan.

La tumba de Roberto muestra la siguiente inscripción en hexámetros latinos medievales con rima interna:

Stirpe satus rēEngoma, pius et custōdia lēengoma,

Brannę Rōbertus Viene hīc requiescit opertus,

Et jacet Agnētis situs Chaleco de anuncioīgia mātris.

Cuya traducción es: "Nacido de la raza de reyes, y un guardián dedicado de las leyes, Roberto, Conde de Braine, aquí descansa cubierto, y yace enterrado junto a los restos de su madre Agnes."

Es también datado Anno Gracię M. CC. XVIII. die innocentum, es decir, "En el Año de Gracia 1218, en la Festividad de los Santos Inocentes."

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• Evergates, Theodore (1999). Aristocratic women in medieval France. University of Pennsylvania Press. 
• Evergates, Theodore (2007). The Aristocracy in the County of Champagne, 1100-1300. University of Pennsylvania Press.
• Fedorenko, Gregory (2013). "The Thirteenth-Century "Chronique de Normandie"". In Bates, David. Anglo-Norman Studies XXXV: Proceedings of the Battle Conference 2012. The Boydell Press.
• Gislebertus De Mons (2005). Gislebertus of Mons (2005). Chronicle of Hainaut. Boydell Press.  Traducido por Napran, Laura. Boydell Press.
• Mémoires de la Société des lettres, sciences et arts de Bar-le-Duc, Vol.2, Ed. Société des lettres, sciences et arts de Bar-le-Duc, Contant Laguerre Imprimeur Editeur, 1903.
• Nicholson, Robert Lawrence (1973). Joscelyn III and the fall of the crusader states 1134-1199. Brill.
• Petit, Ernest, ed. (1889). Histoire des ducs de Bourgogne de la race Capétienne. Vol.3. Imprimerie Darantiere.
• Pollock, M. A. (2015). Scotland, England and France After the Loss of Normandy, 1204-1296: Auld Amitie. Boydell & Brewer.
• Power, Daniel (2008). The Norman Frontier in the Twelfth and Early Thirteenth Centuries. Cambridge University Press.
• Richard, Jean (1983). Lloyd, Simon, ed. Saint Louis, Crusader King of France. Translated by Birrell, Jean. Cambridge University Press.
• Setton, Kenneth M.; Wolff, Robert Lee; Hazard, Harry W., eds. (1969). A History of the Crusades. Vol. 2. University of Wisconsin Press.
• Sumption, Jonathan (1999). The Albigensian Crusade. Faber and Faber.