Hijo de Carmen y Virgilio Diago. Entre los años de 1934 y 1942, realiza sus estudios relacionado con las artes plásticas. En el curso 1941-1942 obtiene con todos los estudios exigidos el diploma de Profesor de Dibujo y Pintura de la Academia Nacional de Bellas Artes San Alejandro de La Habana, Cuba.

En septiembre de 1945 comienza a trabajar como profesor auxiliar de Paisaje y Colorido, en la Escuela de Artes Plásticas Tarascó de Matanzas,^[1]​^[2]​ estableciendo a partir de esta fecha su residencia en la ciudad. Durante todo el tiempo de trabajo en dicho centro, Roberto Diago pasó por diversas escalas docentes; además se desempeñó como secretario del centro junto a Rafael Soriano quien ejerció como director

Tras obtener una licencia sabática en el año de 1954, Roberto Diago realiza el 4 de octubre de ese mismo año, lo que sería su último viaje en barco hacia Europa, con intenciones inicialmente de permanecer en España y trasladarse después a Francia.

En Madrid, días después de un tragedia ocurrida en circunstancias no normales y poco aclarado en lo judicial;^[3]​ falleció el 20 de febrero de 1955. Entre los museos que contienen en sus colecciones obras suyas están el Museo de Arte Moderno de Nueva York (MoMA)^[4]​ y el Museo Nacional de Bellas Artes de Cuba

• 1944 "Diago: Dibujos y gouaches en el Lyceum". Lyceum, La Habana.
• 1953 "Roberto Diago". Pan American Union, Washington D. C., EE. UU.
• 1956 "Cuarenta Dibujos de Diago". Museo Nacional de Bellas Artes, La Habana. Cuba.
• 1986 "Roberto Diago". Tercera Bienal de La Habana. Fondo Cubano de Bienes Culturales, La Habana. Cuba.
• 2001 "El negro y el puro". Espacio Abierto, Revista Revolución y Cultura, La Habana, Cuba.

• 1941 Exposición de arte moderno y clásico (La pintura y la escultura contemporánea en Cuba). Palacio Municipal, La Habana. Cuba.
• 1944 Modern Cuban Painters. The Museum of Modern Art, Nueva York.
• 1947 Paintings and Drawings of Latin America. Knoedler Galleries, Nueva York.
• 1952 XXVI Biennale di Venezia. Venecia, Italia.
• 1974 Museum of Modern Art of Latin America. Selections from the Permanent Collection. Museum of Modern Art of Latin America, Washington D. C., EE. UU.
• 1979 Biblioteca Nacional José Martí, Exposición homenaje a Fernando Ortiz.^[5]​
• 1997 "Pinturas del silencio". Galería La Acacia, La Habana, CUBA.

Entre los principales premios que ha obtenido se encuentran:

• 1942 Mención de Honor. XXIV Salón de Bellas Artes. Círculo de Bellas Artes, La Habana, CUBA

• Josefina Urfé de Diago (viuda del pintor) [Col. privada], La Habana, Cuba
• Juan Roberto Diago Durruthy [Col.privada], La Habana, Cuba
• Virgilio Diago Urfe [Col.privada], La Habana, Cuba
• Museo de Bellas Artes, La Plata, Argentina
• Museum of Modern Art, Nueva York, Estados Unidos de América [2]
• Museum of Modern Art of Latin America, Washington, D.C., Estados Unidos de América
• Museo Nacional de Bellas Artes (Cuba)
• Col. Lezama Lima Casa Museo vid.: San Sebastián, dibujo a tinta sobre papel realizado en el año 1947, obra que estaba a la vista en el cuarto estudio del escritor.
• Col. Galería Cernuda Art, Coral Gables, Florida, Estados Unidos de América.^[6]​

• Academia Nacional de Bellas Artes San Alejandro
• Escuela de Artes Plásticas Tarascó de Matanzas

• José Gómez Sicre - Pintura Cubana de Hoy . Editado por Gómez Mena, María Luisa. Impreso por Ucar, García y Cía. 1944
• Guy Pérez-Cisneros Bonnel - Pintura y Escultura en 1943. Impreso por Úcar, García y Cía. 1944
• Ovidio Pérez Villares - Juan Roberto Diago Querol: Un raro creador. Libro-ensayo.[Inédito]
• Ricardo Villares . Diago o de la inquietud. Bohemia, La Habana, pág. 36‑37, Cuba, 16 de junio de 1978
• José Lezama Lima. En una exposición de Roberto Diago. Orígenes, La Habana, Año 12, No. 39, pág. 79‑82, Cuba, 1955
• Museo Nacional de Bellas Artes de Cuba.Roberto. Archivado el 20 de diciembre de 2018 en Wayback Machine. ROBERTO DIAGO