Summary
Resiniferatoxina (RTX) es un compuesto químico producido de forma natural por el cardón resinoso (Euphorbia resinifera), una planta similar al cactus encontrada en Marruecos y por la Euphorbia poissonii en el norte de Nigeria.[2] Es un análogo natural ultrapotente de la capsaicina.[3]
| Resiniferatoxina | ||
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| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C37H40O9 | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 57444-62-9[1] | |
| Número RTECS | CY1633700 | |
| ChEBI | 8809 | |
| ChEMBL | CHEMBL17976 | |
| ChemSpider | 4642871 | |
| DrugBank | DB06515 | |
| PubChem | 5702546 | |
| UNII | A5O6P1UL4I | |
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InChI=InChI=1S/C37H40O9/c1-21(2)35-17-23(4)37-27(33(35)44-36(45-35,46-37)19-24-9-7-6-8-10-24)14-26(18-34(41)30(37)13-22(3)32(34)40)20-43-31(39)16-25-11-12-28(38)29(15-25)42-5/h6-15,23,27,30,33,38,41H,1,16-20H2,2-5H3/t23-,27+,30-,33-,34-,35-,36-,37-/m1/s1
Key: DSDNAKHZNJAGHN-MXTYGGKSSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1350 kg/m³; 135 g/cm³ | |
| Masa molar | 62 871 g/mol | |
| Índice de refracción (nD) | 1,643 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Activa el receptor vaniloide en una subpoblación de neuronas sensoriales aferentes primarias implicadas en la nocicepción (la transmisión de dolor fisiológico).[4][5] RTX hace que el canal iónico de la membrana citoplasmática de las neuronas sensitivas - el TRPV1 - se vuelva permeable a los cationes, particularmente al catión calcio; esto provoca una potente reacción irritante en la zona seguida por una desensibilización y analgesia.[6][7]
La investigación ha sido llevada en el National Institutes of Health[8][9] y la Universidad de Pensilvania[10] para diseñar un nuevo tipo de analgésico de la Euphorbia resinifera.
Síntesis
editarEl grupo Wender en la Universidad de Stanford completó una síntesis total de (+)-resiniferatoxina en 1997.[11]
Toxicidad
editarLa resiniferatoxina es tóxica y puede producir quemaduras químicas. Los experimentos con animales indican que si los humanos ingieren 40 gramos o más puede ser fatal o causar graves daños para la salud.[12] La resiniferatoxina tiene un nivel de 15.000.000.000 en la escala Scoville para medir la pungencia de los chiles, proclamándola como la sustancia más picante conocida por el ser humano.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Euphorbia poissonii in BoDD – Botanical Dermatology Database
- ↑ *Christopher S. J. Walpole, et al. (1996). «Similarities and Differences in the Structure-Activity Relationships of Capsaicin and Resiniferatoxin Analogues». J. Med. Chem. 39 (15): 2939-2952. PMID 8709128. doi:10.1021/jm960139d.
- ↑ Szallasi A, Blumberg PM (1989). «Resiniferatoxin, a phorbol-related diterpene, acts as an ultrapotent analog of capsaicin, the irritant constituent in red pepper». Neuroscience 30 (2): 515-520. PMID 2747924. doi:10.1016/0306-4522(89)90269-8.
- ↑ Szallasi A, Blumberg PM (1990). «Resiniferatoxin and its analogs provide novel insights into the pharmacology of the vanilloid (capsaicin) receptor». Life Sci. 47 (16): 1399-1408. doi:10.1016/0024-3205(90)90518-V.
- ↑ Szallasi A, Blumberg PM (1992). «Vanilloid receptor loss in rat sensory ganglia associated with long term desensitization to resiniferatoxin». Neurosci Lett. 140 (1): 51-54. PMID 1407700. doi:10.1016/0304-3940(92)90679-2.
- ↑ Olah Z et al. (2001). «Ligand-induced dynamic membrane changes and cell deletion conferred by vanilloid receptor 1». J. Biol. Chem. 276 (14): 11021-11030. PMID 11124944. doi:10.1074/jbc.M008392200.
- ↑ Neubert JK et al. (2003). «Peripherally induced resiniferatoxin analgesia». Pain 109 (1–2): 219-28. PMID 12855332. doi:10.1016/S0304-3959(03)00009-5.
- ↑ Karai L et al. (2004). «Deletion of vanilloid receptor 1_expressing primary afferent neurons for pain control». J Clin Invest. 113 (9): 1344-1352. PMC 398431. PMID 15124026. doi:10.1172/JCI20449.
- ↑ Brown DC et al. (2005). «Physiologic and antinociceptive effects of intrathecal resiniferatoxin in a canine bone cancer model». Anesthesiology 103 (5): 1052-1059. PMID 16249680. doi:10.1097/00000542-200511000-00020.
- ↑ Wender, P.A.; Jesudason, Cynthia D.; Nakahira, Hiroyuki; Tamura, Norikazu; Tebbe, Anne Louise; Ueno, Yoshihide (1997). «The First Synthesis of a Daphnane Diterpene: The Enantiocontrolled Total Synthesis of (+)-Resiniferatoxin». J. Am. Chem. Soc. 119 (52): 12976-12977. doi:10.1021/ja972279y.
- ↑ Material Safety Data Sheet for resiniferatoxin, 2009
Datos: Q3277888
Multimedia: Resiniferatoxin / Q3277888
