Cuba y el Vaticano mantienen relaciones diplomáticas continuas desde 1935.^[4]​ Después de la revolución cubana de 1959, algunos prelados, como Enrique Pérez Serantes, apoyaron inicialmente la victoria rebelde.^[5]​ la dictadura de Fidel Castro abrazó el marxismo-leninismo y estrechó lazos con la Unión Soviética.Siguiendo la tradición comunista, Castro impuso el ateísmo de Estado, restringiendo el papel de la religión en el país.^[6]​

Sin embargo, debido a las profundas raíces de la cultura católica en la isla, la represión religiosa nunca fue total,^[5]​ nunca alcanzó los mismos niveles que en muchos otros estados comunistas, y la Santa Sede nunca rompió relaciones diplomáticas con Cuba. El clero católico, en Roma, en Estados Unidos y en la propia Cuba, en general han adoptado una política de oponerse al embargo estadounidense a Cuba, alegando razones humanitarias.^[6]​

Durante la Crisis de los misiles de Cuba, Juan XXIII desempeñó un papel mediador entre Nikita Jrushchov y John F. Kennedy,^[4]​ a petición de este último.^[7]​ Sin embargo, en la década de 1960 las relaciones fueron muy tensas y la Iglesia se enfrentó abiertamente a la dictadura de Fidel Castro, que defendía el ateísmo de Estado. Muchos sacerdotes son expulsados.^[8]​

El 10 de diciembre de 1980, las fuerzas de seguridad cubanas irrumpieron en la misión diplomática del Vaticano en La Habana y arrestaron a 14 personas que querían salir del país y habían tomado a 4 monjas como rehenes. Según El País, el grupo disparó contra un guardia de la embajada. Los hermanos Ventura, Cipriano y Eugenio García Marín Thompson, que formaban parte del grupo y eran Testigos de Jehová, una organización religiosa que sufrió acoso durante décadas bajo el régimen castrista, fueron sentenciados en juicio sumario y ejecutados en la prisión de la Fortaleza de San Carlos de La Cabaña el 2 de enero de 1981.^[9]​

En diciembre de 1989, el cardenal Roger Etchegaray, entonces presidente del Pontificio Consejo para la Justicia y la Paz (antiguo dicasterio de la Curia Romana), visitó Cuba para dialogar con Fidel Castro sobre las relaciones entre la Iglesia y el Estado. Castro afirmó que recibiría al Papa si visitaba Cuba, y el diálogo con los obispos locales y del Vaticano continuó. En julio de 1994, el cardenal Bernardin Gantin, presidente de la Pontificia Comisión para América Central, se reunió con Castro en La Habana. Posteriormente, el cardenal Gantin informó al Papa Juan Pablo II sobre las mejoras en la libertad religiosa en Cuba, y dos años después, Juan Pablo II recibió a Castro en Roma.^[6]​

En 1998, Juan Pablo II se convirtió en el primer Papa en pisar Cuba. Siguiendo la tradición de la doctrina social católica, criticó tanto el socialismo autoritario cubano como las corrientes del capitalismo neoliberal que se extendían por muchas otras partes del mundo. En 2012, el Papa Benedicto XVI visitó Cuba y se reunió con el hermano de Fidel Castro, Raúl Castro, quien para entonces ya era presidente.^[6]​ También implicó críticas al modelo marxista.^[10]​

En 2015, el papa Francisco se convirtió en el tercer papa en visitar Cuba, actuando como mediador entre Cuba y Estados Unidos, lo que finalmente condujo al deshielo cubano bajo los presidentes estadounidenses Barack Obama y Donald Trump. Las autoridades cubanas liberaron a presos políticos como muestra de buena voluntad, pero grupos disidentes cubanos afirman que muchos de los presos políticos del país permanecieron encarcelados a pesar de ello. La oposición clandestina afirma que las suaves críticas del papado a la represión en la isla no han generado ni generarán un cambio político real en el país.^[10]​

Cuando el Papa Francisco visitó Cuba, reiteró la postura de la Iglesia católica sobre la libertad religiosa, instando al gobierno a permitir a los cubanos la "libertad, los medios y el espacio" para ejercer su fe, y citó la postura del héroe nacional cubano José Martí contra las "dinastías", posiblemente una referencia al control del poder de los hermanos Castro (aunque un portavoz del Vaticano dijo que las palabras del pontífice no se referían a los acontecimientos actuales).^[11]​ Francisco también pidió "justicia, paz, libertad y reconciliación" para la nación y el pueblo cubanos, una referencia a sus llamados a una mayor dignidad humana y a la situación de los derechos humanos en el país.^[12]​

La Nunciatura apostólica está establecida en La Habana desde 1935.^[13]​

Delegados Apostólicos

• Placide Louis Chapelle (1898 – 1905)
• Giuseppe Aversa (1906 – 1909)
• Adolfo Alejandro Nouel (1913 – 1915?)
• Tito Trocchi (1915 – 1921)
• Pietro Benedetti (1921 – 1926)

Nuncios Apostólicos

• George Joseph Caruana (1935-1947)
• Antonio Taffi (1947-1950)
• Giuseppe Burzio (1950 – 1955)
• Luigi Centoz (1954-1962)
• Cesare Zacchi (1974-1975)

Pro-nuncios Apostólicos

• Mario Tagliaferri (1975 – 1980)
• Giulio Einaudi (1980 – 1988)
• Faustino Sainz (1988 – 1992)

Nuncios Apostólicos

• Beniamino Stella (1992 – 1999)
• Luis Robles Díaz (1999 – 2003)
• Luigi Bonazzi (2004-2009)
• Giovanni Angelo Becciu (2009 – 2011)
• Bruno Musaró (2011-2015)
• Giorgio Lingua (2015 – 2019)
• Giampiero Gloder (desde 2019)

• Iglesia católica en Cuba
• Derechos humanos en Cuba
• Religión en Cuba