Jugó durante 4 temporadas con los Hoyas de la Universidad de Georgetown. En su año de novato logró llegar junto con su equipo a la final de la NCAA, ganando a la Universidad de Houston por 84-75, en un partido en el que Williams anotó 19 puntos y capturó 7 rebotes, siendo pieza fundamental para la victoria. A pesar de ello, fue Patrick Ewing (10 puntos y 9 rebotes) el que se llevó el premio de MVP del partido.^[1]​

En su temporada sénior lideró a un joven equipo que llegó a luchar por el título nacional nuevamente, cayendo en la final regional del Sudeste ante Providence. Fue el máximo anotador de la Big East Conference, y lideró a su equipo en rebotes, robos de balón y tapones, siendo tercero en asistencias. A causa de su juego, su entrenador llegó a denominar al equipo como Reggie and the Miracles (en español, Reggie y los Milagros).^[2]​ fue elegido All-American en dos ocasiones, acabando su trayectoria universitaria como tercer máximo anotador y sexto reboteador de la historia de los Hoyas.^[1]​ En el total de su carrera promedió 15,3 puntos, 6,4 rebotes y 2,4 asistencias por partido.^[3]​

Fue elegido en la cuarta posición del Draft de la NBA de 1987 por Los Angeles Clippers, perdiéndose la mayor parte de su primer año debido a una lesión. Jugó durante dos temporadas y media en los Clippers, promediando más de 10 puntos por partido. Nada más comenzar la temporada 1989-90 de la NBA es traspasado junto con los derechos de Danny Ferry a Cleveland Cavaliers a cambio de Ron Harper.^[4]​ Apenas jugó 32 partidos, y sin terminar la temporada, fue de nuevo traspasado, esta vez a San Antonio Spurs. Allí tampoco cuaja en el equipo, siendo traspasado a Denver Nuggets en la temporada 1990-91.

En los Nuggets logra por fin asentarse entre los profesionales, logrando la titularidad, y jugando sus mejores años. En sus tres primeras temporadas logra promediar más de 17 puntos y 5 rebotes por encuentro, liderando a su equipo en la temporada 1991-92, tras promediar 18,2 puntos por partido.^[5]​

Al comienzo de la temporada 1996-97 es traspasado junto con Jalen Rose y una primera ronda del draft a Indiana Pacers, a cambio de Mark Jackson, Ricky Pierce y una primera ronda del draft.^[6]​ Solo juega dos partidos con los Pacers, siendo enviado a New Jersey Nets, donde tras 10 partidos sin demasiado éxito, decide retirarse.

En el total de su trayectoria profesional promedió 12,5 puntos y 4,0 rebotes por partido.

• Estadísticas de Reggie Williams en Basketball-Reference.com
• Ficha de Reggie Williams en NBA.com

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