Summary
Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.
Reacciones de alquenos
editarLas principales reacciones químicas en la que participan los alquenos son:
1) Reacción de Simmons–Smith
editarMediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se produce un alquilciclopropano.[1]
2) Hidrogenación
editarLa hidrogenación cis .....se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico (platino, paladio, níquel).[1]
3) Hidrohalogenación
editarLa monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.[1]
4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
editarEn presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov, la cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción.[1] si'
5) Halogenación de alquenos
editarPor reacción con halógenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.[1]
6) Formación de halohidrinas
editarLa adición de halógenos en medio acuoso forma halohidrinas.[1]
7) Sulfatación de alquenos
editarCon ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.[1]
8) Oximercuración
editarCon acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reducción con borohidruro de sodio se obtiene un alcohol con regioquímica Markovnikov.[1]
9) Hidroboración
editarLa reacción con diborano seguida por hidrólisis oxidativa con peróxido de hidrógeno en medio alcalino produce un alcohol antiMarkovnikov.[1]
10) Hidroxilación
editarCon tetróxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol. También puede ser obtenido por reacción con permanganato diluido a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.[1]
11) Peroxidación
editarPor tratamiento con un peroxiácido se obtiene un epóxido u oxirano.[2]
12) Clivaje Oxidativo
editarEn presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo del alqueno; obteniéndose: cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos con menor número de carbonos que el compuesto inicial.[1]
13) Polimerización
editarEn presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce la polimerización de los alquenos.
14) Adición de diclorocarbeno
editarPor reacción con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1-diclorociclopropano.[1]
15) Ozonólisis
editarPor ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehídos y cetonas.[1]
16) Hidroformilación
editarLa hidroformilación del alqueno con monóxido de carbono, agua y un catalizador de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehído con un carbono más que el compuesto inicial.[3]
Reacciones con radicales libres
editarReacción de Kharasch
editarLa adición de Kharasch es una reacción que procede por radicales libres, catalizada por metales. Consiste en una adición de radicales libres de compuestos CXCl3 (X = Cl, Br, H) a alquenos.[4] La reacción fue propuesta por Morris S. Kharasch en los años 1940s.
Reacción de Wohl-Ziegler
editarLa reacción de Wohl-Ziegler es una bromación alílica se lleva a cabo en presencia de N-bromosuccinimida (NBS).
Reacciones pericíclicas
editarLos alquenos y dienos llevan a cabo numerosas reacciones pericíclicas, en los cuales se pueden obtener diversas estructuras cíclicas y con especificidad estereoquímica, tales como las cicloadiciones (adiciones [2+2], Reacción de Diels-Alder), electrociclizaciones, reacciones sigmatrópicas y reacciones de transferencia de grupo (tales como la transposición de Cope).
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Referencias
editar- ↑ a b c d e f g h i j k l m McMurry, John (2004). «Alquenos: reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208-237. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ McMurry, John (2004). «Éteres y epóxidos. tioles y sulfuros». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 648-649. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ Yúfera, Eduardo Primo (1996). «Hidrocarburos III. Alquenos». Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1). Reveté. pp. 158-159. ISBN 84-291-7953-4.
- ↑ Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms, Jie Jack Li Springer; 2nd edition (September 17, 2003) 3540402039
Datos: Q6101562
