Raymond Rougeau comenzó a entrenar con su padre Jacques Rougeau, Sr. y su tío abuelo Eddie Auger a la edad de catorce años. Debutó en 1971 a la edad de dieciséis años en Joliette para la promoción de su padre en Montreal como babyface. En 1974 él y su padre lucharon contra The Love Brothers en Toronto. En 1976, Raymond se mudó a Atlanta, Georgia, para trabajar para Jim Barnett en la National Wrestling Alliance (NWA) junto con su amigo cercano Pierre Lefebvre. En 1985, él y su hermano Jacques Rougeau, Jr. pelearon contra Ron y Jimmy Garvin en Montreal.

En febrero de 1986, Raymond y su hermano se unieron a la World Wrestling Federation, debutando durante una gira por Australia. Durante su primer año con la compañía, se enfrentaron y derrotaron a dúos como The Hart Foundation (Bret Hart y Jim Neidhart), The Moondogs, Jimmy Jack y Dory Funk, Jr., y The Dream Team (Greg Valentine y Brutus Beefcake).

Aunque perdieron su partido en WrestleMania III en 1987 ante Valentine y Beefcake, molestaron brevemente a The Hart Foundation por el Campeonatos en Parejas de WWF en el Foro de Montreal el 10 de agosto de ese año. La decisión fue revertida a una descalificación y el campeonato regresó, ya que los retadores ganaron inicialmente después de usar el megáfono de Jimmy Hart como arma.

Después de dos años en la Federación, The Fabulous Rougeaus (Jacques y Raymond) se volvió loco cuando participaron en un ángulo en el que los hermanos canadienses fueron anunciados como "De Canadá, pero pronto se trasladarán a los Estados Unidos", y tuvieron una molestia intencional tema de entrada en el que cantaron (en parte en francés) acerca de ser "All-American Boys" y ahora tenían a Jimmy Hart como su mánager (The Rougeaus también fue brevemente acusado de ser de Memphis, Ciudad natal de Jimmy Hart). También ondeaban pequeñas banderas americanas, enfureciendo a los fanáticos, que cuestionaban su sinceridad e intentaban con humor comenzar a "¡Estados Unidos!" cánticos, lo que condujo a más "calor" negativo del ventilador. Según Jacques, la antipatía generalizada de los fanáticos estadounidenses inspiró a Vince McMahon a convertirlos en villanos. Se pelearon con The Killer Bees, The Hart Foundation (que se había vuelto cara a cara), The Bushwhackers y The Rockers durante su carrera.

Raymond entró en semi-retiro tres meses después de SummerSlam en 1989. Su último partido en la WWF fue en el Royal Rumble en 1990, que los hermanos Rougeau perdieron ante The Bushwhackers.

A finales de 1992, Rougeau reemplazó a Edouard Carpentier como comentarista de juego por juego para la programación WWF sindicada en Francia distribuida a Quebec, Europa y África. Comentó junto a Jean Brassard desde 1994-1999, luego durante un corto período con Philippe Hartman 2000-2002.

Como su hermano todavía era un competidor activo como la mitad de The Quebecers junto a Pierre, Pierre se volvió y comenzó a atacar a Jacques. Raymond dejó la mesa de comentarios y corrió hacia el ring para salvar a su hermano. Rougeau más tarde acompañó a Jacques en su primer partido de retiro en la WWF, celebrado en Montreal.

Rougeau también fue entrevistador y presentador en la programación de WWF en 1993 y 1994.

Rougeau salió de su retiro el 8 de agosto de 1996 para enfrentarse a Owen Hart en un combate de boxeo en el Montreal Molson Center durante un espectáculo de la WWF a pesar de no estar activo como competidor durante años.

Rougeau volvió a retirarse en marzo de 1998, cuando se unió con Jacques y Carl Ouellet para derrotar a Adam Copeland, Shawn Stasiak y Tom Brandi en un combate oscuro para WWF Shotgun Saturday Night.

En 2000, Rougeau participó en el evento "Lutte 2000", donde derrotó a Richard Charland.

Rougeau dejó el WWF a principios de 2002 cuando dejó de producir ediciones francesas de su programación.

En mayo de 2017, se anunció que Rougeau regresaría a la WWE como comentarista en francés.

En abril de 2021, después de que Peacock se convirtiera en el nuevo hogar de WWE Network, debido a una reprogramación, Rougeau y Brassard no continuaron brindando sus servicios y abandonaron la empresa nuevamente.

Rougeau poseía propiedades de gestión de ingresos y ha estado activo en la política del consejo municipal en Rawdon, Quebec desde 2002; Inicialmente fue elegido con el 72% de los votos y fue reelegido sin oposición. Fue elegido por primera vez en las elecciones municipales de noviembre de 2002 y es reelegido en 2005, 2009 y 2013.^[1]​ opuesto, se opuso a dos candidatos, se ha reelegido, he reelegido. 66,12% de los votos en noviembre de 2013.^[2]​ Ocasionalmente promueve espectáculos de lucha en Montreal junto con Jacques. En 2021, fue elegido alcalde de Rawdon con el 61% de los votos.^[3]​

• Lutte Internationale (Montreal)
  • Canadian International Tag Team Championship (6 veces) - con Jacques Rougeau (4) & Pat Patterson) (2)

• National Wrestling Alliance
  • NWA Montreal Junior Heavyweight Championship (1 vez)

• Pro Wrestling Illustrated
  • 291 en el ranking de los 500 mejores luchadores individuales en PWI 500 (1994)