KNOWPIA
BIENVENIDOS A KNOWPIA
Rapontigenina 
Summary
Rapontigenina es un estilbenoide. Se puede aislar de Vitis coignetiae o de Gnetum cleistostachyum.[2]
| Rapontigenina | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Protigenin 3,3',5-trihydroxy-4'-methoxystilbene piceatannol 4'-methyl ether | |
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C15H14O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 500-65-2[1] | |
| ChEBI | 174376 | |
| ChEMBL | 113029 | |
| ChemSpider | 4478875 | |
| PubChem | 5320954 | |
| UNII | 22BG4NNH6W | |
|
COc1ccc(cc1O)\C=C\c(cc2O)cc(O)c2
| ||
|
InChI=InChI=1S/C15H14O4/c1-19-15-5-4-10(8-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2-9,16-18H,1H3/b3-2+
Key: PHMHDRYYFAYWEG-NSCUHMNNSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 258.27 g/mol g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Muestra acción en las células de cáncer de próstata.[3] Se ha demostrado que inhibe el citocromo humano P450 1A1,[4] una enzima implicada en la biotransformación de una serie de compuestos cancerígenos e inmunotóxicos.
Inyectado en ratas, rapontigenina muestra una rápida glucuronidación y una pobre biodisponibilidad.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334, INIST-15332136
- ↑ Jung, D. B.; Lee, H. J.; Jeong, S. J.; Lee, H. J.; Lee, E. O.; Kim, Y. C.; Ahn, K. S.; Chen, C. Y.; Kim, S. H. (2011). "Rhapontigenin inhibited hypoxia inducible factor 1 alpha accumulation and angiogenesis in hypoxic PC-3 prostate cancer cells". Biological & pharmaceutical bulletin 34 (6): 850–855. doi:10.1248/bpb.34.850. PMID 21628883.
- ↑ Chun, Y. J.; Ryu, S. Y.; Jeong, T. C.; Kim, M. Y. (2001). "Mechanism-based inhibition of human cytochrome P450 1A1 by rhapontigenin". Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals 29 (4 Pt 1): 389–393. PMID 11259321.
- ↑ Roupe, K. A.; Yáñez, J. A.; Teng, X. W.; Davies, N. M. (2006). "Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats". Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443–1450. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. PMID 17132206.
Véase también
editar- Raponticina, su glucósido, que se encontró en el ruibarbo.
Datos: Q7320232
Multimedia: Rhapontigenin / Q7320232
