Winkler nació el 18 de julio de 1943 en Temple (Texas).^[1]​ Asistió a la escuela secundaria Belton en Belton (Texas), donde jugó fútbol americano como tackle.^[2]​ En su último año, medía 6 pies 1 pulgada (1,85 m) y pesaba 210 libras (95,3 kg), siendo seleccionado para el segundo equipo del distrito.^[2]​ Su entrenador lo describió como «casi tan rápido como cualquiera en el equipo. Es ágil. Es un excelente jugador de fútbol americano».^[3]​ Después de la secundaria, decidió asistir a Universidad Estatal Tarleton.^[1]​

Winkler asistió a Tarleton State de 1963 a 1966 y jugó para el equipo de fútbol americano Tarleton State Texans.^[1]​ Descrito como un «desarrollo tardío», creció hasta una altura de 6 pies 4 pulgadas (1,93 m) en la universidad, llegando a pesar 240 libras (109 kg) durante su tiempo con los Texans. ^[2]​ Comenzó como tackle ofensivo, jugando tres años en esa posición antes de jugar como ala defensiva en su último año.^[4]​ Winkler fue nombrado el liniero más destacado de Tarleton State en su segundo año en 1964, luego en 1965 fue su única selección para el equipo de fútbol americano All-College de Texas seleccionado por el Fort Worth Star-Telegram.^[5]​^[6]​ Fue una de las dos selecciones All-College de Texas que recibió durante su carrera.^[2]​ Fue el único jugador bidireccional del equipo en 1966 y fue apodado el «Jolly Green Giant» por su tamaño y «sonrisa lista».^[7]​ Según Tarleton State, Winkler también fue un All-American durante su carrera universitaria.^[8]​

Winkler fue seleccionado por los Miami Dolphins en la décima ronda (posición general 82) del draft de la AFL de 1966 y por los Detroit Lions en la duodécima ronda (posición general 178) del draft de la NFL de 1966 como un jugador «futuro».^[1]​^[9]​ Fue uno de varios jugadores de escuelas pequeñas seleccionados por los Lions; el entrenador en jefe Harry Gilmer, cuando se le preguntó sobre Tarleton State, dijo que estaba «En algún lugar de Texas, creo».^[10]​ En diciembre de 1966, al final de su carrera universitaria, Winkler firmó con los Lions, convirtiéndose en el primer jugador de la NFL de su escuela.^[11]​ Sufrió un esguince de rodilla poco antes de la temporada de 1967 y comenzó el año en el «equipo de taxi», antes de un ascenso a la lista activa en octubre de 1967.^[12]​^[13]​ Winkler luego apareció en ocho juegos para los Lions como tackle ofensivo en 1967, todos como suplente.^[1]​

Winkler fue liberado por los Lions al inicio de la temporada de 1968, y luego se unió al equipo de taxis de los Atlanta Falcons.^[14]​^[15]​ Más tarde fue ascendido a jugar como guard para los Falcons, apareciendo en 12 juegos, cuatro como titular, durante la temporada de 1968.^[1]​ En junio de 1969, se anunció que fue reclutado para servir en la Reserva de la Armada de los Estados Unidos, lo que le impidió jugar ese año.^[16]​^[17]​ Sirvió dos años en la Reserva Naval y durante ese tiempo trabajó como entrenador de línea ofensiva para el equipo de fútbol americano de los Navy Midshipmen.^[17]​

Después de dejar la Armada en 1971, Winkler regresó a los Falcons, pero fue liberado a favor de varios guardias más jóvenes. Después de no ser reclamado por ningún equipo de waivers, contactó al entrenador en jefe de la Marina, quien luego llamó a varios equipos de la NFL.^[17]​ Los Green Bay Packers se interesaron en Winkler como resultado y lo firmaron en agosto de 1971.^[1]​^[17]​ Inicialmente en el «equipo de taxi», fue llamado a la lista activa antes del juego del equipo contra los Minnesota Vikings, reemplazando a un lesionado Dave Bradley.^[17]​ Realizó un tackle en el juego mientras aparecía en equipos especiales, en lo que fue su primera acción en la NFL en dos años y medio.^[17]​ Jugó en siete juegos, todos como suplente, para los Packers en 1971.^[1]​ Winkler fue liberado antes de la temporada de 1972, poniendo fin a su carrera profesional.^[14]​ Terminó con 27 partidos jugados en la NFL, cuatro como titular.^[1]​ Fue incluido en el Salón de la Fama del Atletismo del Estado de Tarleton en 1981 y en el Muro de Honor de la Escuela Secundaria Belton.^[2]​^[8]​