Debe su nombre al Convento de las Comendadoras de Santiago,^[1]​ fundado en 1650 por orden de Felipe IV,^[2]​ cuya principal fachada ocupa un lateral de la plaza. La iglesia, datada en el año 1697, el elemento más destacable, es obra de los hermanos Manuel y José del Olmo. La construcción del convento es posterior, de 1753. En 1774 Carlos III encargó a Francesco Sabatini la construcción de un nuevo edificio, que vino a completar la urbanización de la manzana.^[3]​

Se han rodado en esta plaza secuencias de numerosas películas, tales como: Nadie lo sabrá (Ramón Torrado, 1953),^{[cita requerida]} Mi tío Jacinto (Ladislao Vajda, 1956),^[4]​ Fulano y Mengano (Joaquín Luis Romero Marchent, 1959),^{[cita requerida]} El cochecito (Marco Ferreri, 1960),^[5]​ Del rosa al amarillo (Manuel Summers, 1963),^[6]​ Amador (Francisco Regueiro, 1964),^{[cita requerida]} Los subdesarrollados (Fernando Merino, 1968),^{[cita requerida]} El taxi de los conflictos (Mariano Ozores y José Luis Sáenz de Heredia, 1969),^{[cita requerida]} Tormento (Pedro Olea, 1974),^{[cita requerida]} Lucía y el sexo (Julio Medem, 2001),^[7]​ Noviembre (Achero Mañas, 2003),^[8]​ Lola, la película (Miguel Hermoso, 2007),^{[cita requerida]} Sexo fácil, películas tristes (Alejo Flah, 2014),^[9]​ No culpes al karma de lo que te pasa por gilipollas (María Ripoll, 2016),^{[cita requerida]} y Madres paralelas (Pedro Almodóvar, 2021).^[10]​

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