En 1585 se intentó construir el Monasterio de la Concepción en esta plaza, proyecto que no prosperó.^[1]​ Más tarde, las monjas catalinas compraron un solar cercano donde fundaron el Monasterio de Santa Catalina de Siena,^[1]​ antes de trasladarlo a su lugar definitivo entre las calles Juan José Flores y Eugenio Espejo,^[4]​ muchas cuadras más al noroeste. Finalmente, en 1596 se fundó el Monasterio de Santa Clara, el tercer monasterio femenino más antiguo de la ciudad,^[5]​^[6]​ en un amplio terreno hacia el occidente de la plaza,^[1]​ lugar que ocupa hasta la actualidad.

Según el historiador Fernando Jurado Noboa, esta era la disposición de casas alrededor de la plaza hacia 1560:^[1]​

• Lado oriental: desde la esquina que conforman las actuales calles Rocafuerte y Cuenca se erigían las dos casas del conquistador y más tarde albañil o arquitecto empírico Alonso de Aguilar^[1]​. Más hacia el sur, y hasta llegar a la vieja quebrada de Ullaguanga o de los Gallinazos (más tarde de Jerusalén, actual Av. 24 de Mayo),^[7]​ estaba avecindado el conquistador Juan Gutiérrez de Pernia.^[1]​ Cruzando la actual calle Rocafuerte se especula que podría haber estado la casa de los conquistadores Hernando de la Parra o Martín de Mondragón.^[1]​
• Lado norte: había una huerta.
• Lado sur: se encontraba una casa del conquistador extremeño Alonso Casco,^[8]​ de quien la plaza tomó su nombre original de Plazuela de Alonso Casco.^[1]​
• Lado occidental: desconocido.

En sus inicios, los terrenos de esta plaza pertenecieron a los franciscanos^[1]​ y, durante el siglo XVI, fueron utilizados como una gran huerta. Por ejemplo, en 1538 fray Jodoco Ricke ya los usaba para sembrar trigo.^[1]​

Brevemente, alrededor del año 1540, funcionó aquí la carnicería de la ciudad, que originalmente estaba ubicada en algún lugar cercano a la Catedral. Sin embargo, la carnicería sería trasladada de nuevo a su lugar definitivo en el lado sur de la Plaza del Teatro,^[1]​ en el lugar que actualmente ocupa el Teatro Nacional Sucre.

En el siglo XX se construyó en esta plaza el primer mercado cerrado de la ciudad,^[6]​ el cual bloqueó la vista de la iglesia del Monasterio de Santa Clara.^[9]​ El mercado operó hasta la década de 1970.^[6]​ Su estructura de cristal y hierro hecha en Bélgica fue trasladada a la colina del Itchimbía donde hoy se le conoce como el Palacio de Cristal y que desde 2004 funciona como el Centro cultural Itchimbía.^[6]​

La plaza cubre un área de 1671 m² y está dividida en tres plataformas poligonales conectadas entre ellas con gradas, esto permite a la plaza salvar el desnivel propio del terreno. Luego de una intervención hecha por el Municipio de Quito en 2020, en la plaza se instalaron siete jardineras y se plantaron alrededor de 1300 plantas.^[3]​ Cinco de las jardineras son altas y están delimitadas por bordillos. Mientras que las otras dos están al ras del piso. En cuanto a las plantas sembradas, estas incluyen buganvillas, durantas, lavandas y portulacas.^[3]​

Entre las edificaciones que se cuentan alrededor de la plaza están:

• El Monasterio de Santa Clara, que ocupa todo el lado oriental.
• La parte trasera del Monasterio de El Carmen Alto, demarcada por una pequeña puerta que da acceso a él, sobre la calle Benalcázar, al oeste de la plaza.