Piperafizina B

Summary

Las piperafizinas son anhidropéptidos alcaloidales de tipo piperazina, aislados de Streptomyces noursei, Streptomyces albus, Streptomyces thioluteus, Streptoverticillium aspergilloides y Emericella heterothallica y algunas especies de Nocardia spp.[2]​ Ambos compuestos dan positivo para las pruebas de yodo, ácido sulfúrico, FeCl3, reactivo de Dragendorff y el reactivo de Rydon-Smith. Es negativo para ninhidrina y el reactivo de Sakaguchi.

 
Piperafizina B
Nombre IUPAC
(3Z,6Z)-3,6-Bis(Fenilmetilen)-2,5-piperazinediona
General
Otros nombres 3,6-Dibenciliden-2,5-dioxopiperazina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C18H14N2O2
Identificadores
Número CAS 74720-33-5[1]
PubChem 5463495
InChI=InChI=1S/C18H14N2O2/c21-17-15(11-13-7-3-1-4-8-13)19-18(22)16(20-17)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H,(H,19,22)(H,20,21)/b15-11-,16-12-
Key: RFSUEJIDSYCCLL-NFLUSIDLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 290,321 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La piperazidina B forma escamas amarillas con DMF; es potenciador de la citotoxicidad con vincristina. UV: [neutral]λmax234 (ε8700);338 (ε34000) (MeOH). PF = 303-305 °C (descompone 283-284°)[3]

La piperafizina A es el derivado N-metilado de la piperafizina B. Forma escamas amarillas, PF=181-182 °C. UV: [neutral]λmax260 (ε6800) ;326 (ε20000) ( MeOH) [neutral]λmax260 (ε6800) ;326 (ε20900) ( MeOH).

Síntesis

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La piperafizina B ha sido sintetizada por Shin en 1980.[4]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Gerber, N.N. J.Org.Chem. (1967) 32:4055
  3. Brown, R. et al. J. Org. Chem. (1965) 30:277
  4. Shin, C. et al., J. Chem. Soc. Perkin 1 (1980) 419
  •   Datos: Q6076567