Phil comenzó a tocar el acordeón y el violín a una edad temprana. Acudió a la escuela en Portobello y creció en Mormon, donde solía tocar el órgano en la Iglesia.^[1]​

Con 16 años, se unió a su hermano mayor Johnny en el grupo Silly Wizard, donde tocó el acordeón, el armonio, la guitarra, el sintetizador y cantó. También compuso parte de las canciones del grupo. Tras la ruptura de Silly Wizar, Phil y Johnny grabaron dos discos y salieron de gira con Mícheál Ó Domhnaill y Triona Ni Domhnaill con el nombre de Relativity. Desde entonces, Phil también ha desarrollado una carrera en solitario paralela con el lanzamiento de discos como Air & Graces y The Palomino Waltz, así como varias colaboraciones con el músico de folk Aly Bain. También ha producido varios discos del cantante estadounidense Connie Dover, y ha compuesto música para televisión y teatro, con el estreno en 1997 de Highlands and Islands Suite en el Glasgow Royal Concert Hall. En 2002, Phil fue galardonado con la Orden del Imperio Británico por su dedicación a la música escocesa. También fue premiado con un Doctorado en Letras en la Glasgow Caledonian University.^[2]​

En solitario

• Airs & Graces (1984)
• Palomino Waltz (1989)

Con Silly Wizard

• Caledonia's Hardy Sons (1978)
• So Many Partings (1980)
• Wild and Beautiful (1981)
• Kiss the Tears Away (1983)
• A Glint of Silver (1986)
• Live Wizardry (1988)

Con Relativity

• Relativity (1986)
• Gathering Pace (1987)

Con Johnny Cunningham

• Against the Storm (1980)

Con Aly Bain

• The Pearl (1995)
• The Ruby (1997)
• Another Gem (2000)
• Spring The Summer Long (2003)
• Best of Aly and Phil (2004)
• Roads Not Travelled (2006)
• Portrait (2010)
• Five and Twenty (2012)

Con Connie Dover

• Somebody (1991)
• The Wishing Well (1994)
• If Ever I Return (1997)
• The Border of Heaven (2000)

Con Kris Drever

• Mark the Hard Earth (2010)

• Página oficial de Phil Cunningham (en inglés)