Summary
La parquina corresponde a un metabolito secundario que forma parte de los terpenos. Es un glucósido kaurénico presente en la especie vegetal Cestrum parqui L'Hér.(Solanaceae).[1]
| Parquina | ||
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| Identificadores | ||
| PubChem | 101619595 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C36H50O17 | |
| Peso mol. | 754,799 | |
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CC(C)CC(=O)O[C@H]1[C@H](O[C@@H]2C[C@H]([C@H]3CC[C@@]45C[C @@H](CC[C@H]4[C@]3(C)C2)C(=C)[C@H]5O)C(=O)O)O[C@H](CO) [C@@H](O[C@H]2OC(=O)C(=O)[C@]2(O)CO)[C@]1(O)C(=O)O
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InChI=1S/C36H50O17/c1-15(2)9-23(39)51-27-30(50-21(13-37)26(36(27,48)31(45)46)52-32- 35(47,14-38)25(41)29(44)53-32)49-18-10-19(28(42)43)20-7-8-34-11-17(16(3) 24(34)40)5-6-22(34)33(20,4)12-18/h15,17-22,24,26-27,30,32,37-38,40,47-48H, 3,5-14H2,1-2,4H3,(H,42,43)(H,45,46)/t17-,18-,19-,20-,21-,22+,24-,26-,27+,30-,32+,33-,34-,35-,36-/m1/s1
Key: MHSNFBCADMKSGM-ZLOPVZDYSA-N | ||
Origen
editarLa parquina es un diterpeno que se encuentra en las hojas de la especie vegetal C. parqui conocida comúnmente como duraznillo negro, cestrum verde o palqui.
Esta especie vegetal es nativa de Sudamérica, específicamente de Argentina y Chile. Además, debido a sus racimos de flores amarillas y el color violeta a negro de sus frutos[2]fue introducida en Australia como ornamental.
Identificación
editarMediante técnicas de RMN y espectrometría de masas se determinó la estructura de la carboxiparquina y su co-metabolito parquina, ambos poseen estructuras idénticas con la diferencia de que la carboxiparquina presenta un grupo carboxilo en el carbono C-4, mientras que la parquina presenta un hidrógeno.[1]
Toxicidad
editarLa parquina es considerada como un co-metabolito junto a la carboxiparquina. Se considera menos tóxica en comparación a esta última, ya que su nivel de toxicidad es cuatro veces menor. La carboxiparquina presenta una DL50 de 4,3 mg Kg-1,[3] provocando daño hepático y renal en el ganado que accidentalmente consumía la planta C. parqui, además esta puede provocar temblores musculares, sudor, dolor abdominal, anorexia y disnea.[2]
También se ha observado que ambas son similares a dos toxinas que presentan acción similar a la estricnina, los cuales son carboxiatractilósido y atractilósido.[3]
Referencias
editar- ↑ a b Pearce, Clive M.; Skelton, Nicholas J.; Naylor, Stephen; Kanaan, Rajamoorthi; Kelland, Janice; Oelrichs, Peter B.; Sanders, Jeremy K. M.; Williams, Dudley H. (1992). «Parquin and carboxyparquin, toxic kaurene glycosides from the shrub Cestrum parqui». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (5): 593. ISSN 0300-922X. doi:10.1039/p19920000593. Consultado el 2 de diciembre de 2024.
- ↑ a b Pomilio, Alicia B.; Falzoni, Elvira M.; Vitale, Arturo A. (2008-04). «Toxic Chemical Compounds of the Solanaceae». Natural Product Communications (en inglés) 3 (4). ISSN 1934-578X. doi:10.1177/1934578X0800300420. Consultado el 2 de diciembre de 2024.
- ↑ a b Di Meo, Maria Chiara; Di Marino, Cinzia; Napoletano, Pasquale; De Marco, Anna; Bianchi, Anna Rita; Pedatella, Silvana; Palatucci, Domenico (25 de julio de 2024). «Functional, Chemical, and Phytotoxic Characteristics of Cestrum parqui L’Herit: An Overview». Plants (en inglés) 13 (15): 2044. ISSN 2223-7747. PMC 11314090. PMID 39124163. doi:10.3390/plants13152044. Consultado el 2 de diciembre de 2024.
Datos: Q131387074
