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Palauamina 
Summary
La Palauamina es un alcaloide aislado de Stylotella agminata, una especie de esponja del suroeste del Pacífico. El nombre de la molécula proviene de la isla de Palau.
| Palauamina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2'-Diamino-11-(aminometil)-12-cloro-1,1',3a,5',10a,11,12,13a-octahidro-5'-hidroxiespiro[8H-ciclopenta[3,4]pirrolo[1,2-a]imidazo[4,5-b]pirrolo[1,2-d]pirazina-13(10H),4'-[4H]imidazol]-8-ona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C17H22N9O2Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 148717-58-2[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL2079438 | |
| ChemSpider | 17279008 | |
| PubChem | 71308253 | |
| UNII | 53Z543U79T | |
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InChI=InChI=1S/C17H22ClN9O2/c18-10-6(4-19)7-5-27-11(28)8-2-1-3-26(8)12-17(27,25-14(20)22-12)9(7)16(10)13(29)23-15(21)24-16/h1-3,6-7,9-10,12-13,29H,4-5,19H2,(H3,20,22,25)(H3,21,23,24)/t6-,7-,9+,10+,12+,13+,16+,17-/m1/s1
Key: VYOQBYCIIJYKJA-VORKOXQSSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 419,869 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El compuesto fue aislado y descrito en 1993.[2] Contiene 9 átomos de nitrógeno. En 2007 se elucidó la estructura correcta,[3] y dos años después el instituto Scripps en La Jolla, California, sintetizó la molécula en el laboratorio.[4][5]
Biosíntesis
editarExiste la hipótesis de que la palauamina proviene de un dímero de la clatrodina que incluye una oxidación clave de un β-cetoéster con Mn(OAc)3 iniciada en una cascada de ciclizaciones radicales a partir de un esqueleto de ageliferina[6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Robin B. Kinnel, Henning Peter, Gehrken, Paul J. Scheuer. "Palau'amine: a cytotoxic and immunosuppressive hexacyclic bisguanidine antibiotic from the sponge Stylotella agminata" Journal of the American Chemical Society (1993) v.115(8):pp.3376–3377
- ↑ Bethany, Halford."Sponge Alkaloids: Palau'amine Reconsidered". Chemical & Engineering News (2007) v.85(10):p. 12 url =http://pubs.acs.org/cen/news/85/i10/8510notw7.html
- ↑ Ian B.Seiple, Shun Su, Ian S. "Total Synthesis of Palauamine". Angewandte Chemie International Edition (2010) v.49: p. 1095
- ↑ Alexis Madrigal. "Bizarre Sea Sponge Compound Finally Synthesized by Humans" (2010) url = http://www.wired.com/wiredscience/2010/01/palauamine-synthesized/
- ↑ Ma Z, Lu J, Wang X, Chen C. "Revisiting the Kinnel-Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine". Chem. Commun. (Camb) (2011) v.47(1):pp.427–429
Datos: Q4380999
Multimedia: Palau'amine / Q4380999
