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Pakistanamina 
Summary
La pakistanamina es un alcaloide aislado de Berberis valdiviana, Berberis baluchistanica, Berberis calliobotrys, Berberis orthobotrys, Berberis julianae (Berberidaceae).[2][3] [α]D = +135 (c, 0.5 en MeOH). Descompone a temperaturas mayores de 40 °C en solución. Transpone en ácido clorhídrico a 70° en 1-O-metilpakistanina, 1-O-Metilkalashina y de descompone a los monómeros. En metanol ácido sufre metanólisis formando 1,10-Di-O-metilpakistanina.[4]
| Pakistanamina | ||
|---|---|---|
 | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C38H42N2O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 36506-66-8[1] | |
| PubChem | 193238 | |
|
InChI=InChI=1S/C38H42N2O6/c1-39-15-12-24-18-31(42-3)32(43-4)20-27(24)28(39)17-23-7-9-26(10-8-23)46-34-22-38(14-11-30(34)41)21-29-35-25(13-16-40(29)2)19-33(44-5)37(45-6)36(35)38/h7-11,14,18-20,22,28-29H,12-13,15-17,21H2,1-6H3
Key: IAFYZOROUCWFHK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 622,76 g/mol | |
| Punto de fusión | 93 °C (366 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
editarKametani y colaboradores sintetizaron la pakistamina en 1974.[5]
Derivados
editar| Derivado | Nombre | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| O1-Desmetil | Valdivianina | C37H40N2O6 | 84423-01-8 | 608.733 | Polvo amorfo | Aislado de Berberis valdiviana y Berberis empetrifolia (Berberidaceae) | [α]25D = +120 (c, 0.2 en MeOH) |
| O7′-Desmetil | Patagonina | C37H40N2O6 | 84423-06-3 | 608.733 | Polvo amorfo | Aislado de Berberis valdiviana y Berberis empetrifolia (Berberidaceae) | [α]25D = +192 (c, 0.2 en MeOH) |
| O1,O6′-Di-desmetil | Berbivaldina | C36H38N2O6 | 84423-04-1 | 594.706 | Polvo amorfo | Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae) | [α]D = +140 (c, 0.4 en MeOH). Transpone con catálisis ácida para dar porveniramina. |
| O1,O7′-Di-desmetil | Valdiberina | C36H38N2O6 | 84472-23-1 | 594.706 | Sólido | Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae).[6] | [α]25D = +91 (c, 0.4 en MeOH) |
| 13-Epímero, O1-desmetil | Epivaldivianina | C37H40N2O6 | 98604-30-9 | 608.733 | Sólido | Aislado de los tallos de Berberis valdiviana (Berberidaceae)[7] | [α]25D = +69.4 (c, 0.1 en MeOH) |
| 13-Epímero, O1,O6-di-desmetil | Epiberbivaldina | C36H38N2O6 | 96245-07-7 | 594.706 | Polvo amorfo | Aislado de Berberis actinacantha (Berberidaceae) | [α]25D = +45.7 (c, 0.12 en cloroformo) |
| 13-Epímero, O1,O7′-di-desmetil | Epivaldiberina | C36H38N2O6 | 84472-22-0 | 594.706 | Sólido amorfo | Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae) | [α]25D = +31 ( c, 0.1 en MeOH). Transpone con catálisis ácida en kiberina |
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Hussain, S.F. et al., Heterocycles, 1981, 15, 191
- ↑ Shamma, M. et al., JACS, 1972, 94, 1381; 1973, 95, 5742
- ↑ Guinaudeau, H. et al., Chem. Comm., 1982, 1122
- ↑ Kametani, T. et al., Heterocycles, 1974, 2, 159
- ↑ Weiss, I. et al., Heterocycles, 1984, 22, 2231
- ↑ Firdous, S. et al., J. Nat. Prod., 1985, 48, 664
Datos: Q6057465
