Los oxohaluros de carbono son un grupo de compuestos químicos que sólo contienen carbono, oxígeno y átomos de un halógeno: flúor, cloro, bromo o yodo. Entre ellos se encuentran los haluros de carbonilo, COX2, y los haluros de oxalilo, C2X2O2, donde X = F, Cl, Br o I. Los átomos de los halógenos X no tienen por qué ser idénticos; son diferentes en los oxohaluros mixtos. La mayoría de las combinaciones de halógenos existen, pero el yoduro de carbonilo, COI2, es una sustancia desconocida. La longitud del enlace carbono-oxígeno en los haluros de carbonilo (1,13-1,17 Å)[1] es menor que en otros compuestos carbonílicos[2] como aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y amidas (1,20-1,21 Å).[3] Estos compuestos son reactivos en las reacciones de halogenación,[1] acilación y deshidratación.[4]
Name | Fórmula | Punto de fusión / °C | Punto de ebullición / °C | Longitud del enlace C-O / Å |
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Fluoruro de carbonilo | COF2 | −114 | −83,1 | 1,174 |
Fluoruro de cloruro de carbonilo | COFCl | −42 | ||
Fluoruro de bromuro de carbonilo | COFBr | −20,6 | ||
Fosgeno | COCl2 | −127,8 | +7,6 | 1,166 |
Fluoruro de yoduro de carbonilo | COFI | −90 | +23,4 | |
Cloruro de bromuro de carbonilo | COClBr | |||
Bromuro de carbonilo | COBr2 | +64,5 | 1,13 | |
Fluoruro de oxalilo | C2F2O2 | −3 | +26,6 | |
Cloruro de oxalilo | C2Cl2O2 | −16 | +63 | |
Difosgeno | C2Cl4O2 | −57 | +128 | |
Trifosgeno | C3Cl6O3 | +80 | +206 |