Gessler nació en Ludwigsburg en el Reino de Württemberg. Estudió derecho en Erlangen, Tübingen y Leipzig, recibiendo su doctorado en 1900. Posteriormente, Gessler se convirtió en alcalde de Regensburg y Nuremberg. Debido a su precaria condición de salud, no participó en la Primera Guerra Mundial.

Gessler se dedicó nuevamente a la política tras finalizar la guerra y en 1919 fue uno de los fundadores del Partido Democrático Alemán (DDP). Después del golpe de Kapp en marzo de 1920 asumió como Ministerio de Defensa,^[1]​ renunciando a sus funciones en enero de 1928.^[2]​ Entre 1925 y 1926 también fungió como Ministro del Interior. Entre 1928 y 1933 fue presidente de los cementerios de los caídos de guerra alemanes.^[2]​

Después de la Machtergreifung en 1933, Gessler se retiró de la política. Fue arrestado el 22 de julio de 1944 por cargos de conspiración, debido a su presunta vinculación al atentado contra Adolf Hitler realizado dos días antes. Fue internado en el Campo de concentración de Ravensbrück, donde permaneció hasta el final de la Segunda Guerra Mundial.^[2]​

Después de la Segunda Guerra Mundial, Gessler se convirtió en presidente de la Cruz Roja Alemana, desempeñándose como tal desde 1950 hasta 1952.^[1]​^[2]​

De 1950 a 1955, Gessler también fue miembro del Senado de Baviera.^[3]​ Recibió la Orden del Mérito de la República Federal de Alemania.

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