Estudió entre los años 1913 y 1916 en la escuela-estudio de Ants Laikmaa.

En los años 1912 y 1913 estudia, además, un curso de dibujo en la Eesti Kunstiseltsi.

En 1918, muere prematuramente en Crimea de tuberculosis.

Oskar Kallis se convierte en el representante por excelencia del estilo etno-romanticista con sus trabajos sobre "Kalevipoeg", un héroe de la mitología estonia llevado a la literatura por Friedrich Reinhold Kreutzwald. Realiza más de 40 pinturas entre 1912 y 1917. En su producción combina el arte étnico y el art nouveau.

• "Lennuk" (1914)
• "Sulevipoja kalm" (1914)
• "Kalevipoeg kasvatab tamme" (1914–1915)
• "Kalevipoeg kellukest helistamas" (1914–1915),
• "Kalevipoeg allmaailmas" (1915)
• "Manala uks" (1915)

• Mai Levin y Maire Toom, "Oskar Kallis 1892–1917", Eesti Kunstimuuseum, 1992, pág. 32.

• "Kalevipoeg allmaailmas" (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
• Oskar Kallis. Tapiz "Siurulindu Kalevipojast" Archivado el 9 de abril de 2008 en Wayback Machine.