Roberts nació en Anglesey y se crio en Bodffordd en la isla.^[1]​Jugó en el norte de Gales para Bangor City, Bethesda Athletic y Llangefni Town,^[2]​antes de mudarse a los Estados Unidos a la edad de 19 años después de recibir una beca para asistir a la Universidad Furman.^[1]​Allí, fue nombrado jugador del año de la Conferencia Sur en 1986 y 1988. Posteriormente jugó en la American Professional Soccer League para los New Mexico Chiles, donde fue jugador-entrenador.^[3]​

Después de regresar al Reino Unido, se convirtió en Oficial de Desarrollo del Fútbol de Anglesey en 1991.^[1]​En junio de 2007, renunció como entrenador del Porthmadog para asumir el cargo de director deportivo de la Asociación de Fútbol de Gales.^[1]​El 21 de julio de 2015, fue ascendido como asistente técnico de la selección de Gales bajo la dirección de Chris Coleman.^[4]​A pesar de la renuncia de este último en noviembre de 2017, se mantuvo en el mismo cargo con Ryan Giggs en el seleccionado europeo.^[5]​

El 1 de agosto de 2019, se anunció que se había convertido en director deportivo de la selección de Marruecos.^[6]​En julio de 2021, dejó su cargo para ser asistente técnico de Patrick Vieira en el Crystal Palace.^[7]​Luego de que el francés fuese despedido en marzo de 2023, Roberts y su cuerpo técnico también fueron liberados.^[8]​

En diciembre de 2023, fue confirmado como el jefe de desarrollo del Como 1907 y como entrenador interino del club hasta el final de la temporada.^[9]​El 10 de mayo de 2024, obtuvo el ascenso a la Serie A luego de empatar ante el Cosenza por 1-1 en la última jornada.^[10]​En julio de 2024, fue reemplazado en su cargo y oficializado como el nuevo jefe de desarrollo del equipo italiano.^[11]​