Summary
El ortoformato de trimetilo (TMOF, por sus siglas en inglés) es un compuesto orgánico de fórmula HC(OCH3)3. Es un líquido incoloro y el ortoéster más sencillo. Es un reactivo utilizado en síntesis orgánica para la formación de éteres metílicos.[2] El producto de la reacción de un aldehído con ortoformato de trimetilo es un acetal. En general, estos acetales pueden desprotegerse de nuevo al aldehído utilizando ácido clorhídrico.
| Ortoformato de trimetilo | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C4H10O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 149-73-5[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3187679 | |
| ChemSpider | 8655 | |
| PubChem | 9005 | |
| UNII | XAM28819YJ | |
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InChI=InChI=1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
Key: PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 106,063 g/mol | |
Síntesis
editarEl ortoformato de trimetilo se prepara a escala industrial mediante la metanólisis de cianuro de hidrógeno:[3]
HCN + 3 HOCH3 → HC(OCH3)3 + NH3
El ortoformato de trimetilo también puede prepararse a partir de la reacción entre cloroformo y metóxido de sodio, un ejemplo de la síntesis del éter de Williamson.
Utilización
editarEl ortoformato de trimetilo es un bloque de construcción útil para crear grupos metoximetileno y sistemas de anillos heterocíclicos. Introduce un grupo formilo en un sustrato nucleófilo, por ejemplo RNH2, para formar R-NH-CHO, que puede someterse a reacciones posteriores. Se utiliza en la producción de los fungicidas azoxistrobin y picoxistrobina, así como para algunos fármacos antibacterianos de la familia de la floxacina.
También se fabrican varios productos farmacéuticos intermedios a partir del ortoformato de trimetilo.[3]
El ortoformato de trimetilo también es un reactivo eficaz para convertir ácidos carboxílicos compatibles en sus correspondientes ésteres metílicos. [4]Alternativamente, las esterificaciones catalizadas por ácido con metanol pueden completarse empleando ortoformato de trimetilo para convertir el subproducto acuoso en metanol y formiato de metilo.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Liu, Hui; Tomooka, Craig S.; Xu, Simon L.; Yerxa, Benjamin R.; Sullivan, Robert W.; Xiong, Yifeng; Moore, Harold W. (1999). «Dimethyl Squarate and ITS Conversion to 3-Ethenyl-4-Methoxycyclobutene-1,2-Dione and 2-Butyl-6-Ethenyl-5-Methoxy-1,4-Benzoquinone». Organic Syntheses 76: 189. doi:10.15227/orgsyn.076.0189.
- ↑ a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, page 9388
- ↑ Paine, John B. (1 de julio de 2008). «Ésteres del ácido piromelítico. Parte I. Ésteres de alcoholes aquirales: síntesis regioselectiva de ésteres de piromelitato parciales y mixtos, mecanismo de transesterificación en la esterificación cuantitativa del sistema de piromelitato utilizando ésteres de ortoformiato y una síntesis sencilla del patrón de sustitución del diéster de ortopiromelitato». The Journal of Organic Chemistry 73 (13): 4929-4938. doi:10.1021/jo800543w.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Trimethyl orthoformate» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q408190
Multimedia: Trimethyl orthoformate / Q408190
