Su carrera inició a finales de los años 1990 en campeonatos de enduro de su país. Para el año 2003 compitió en de 2005 en motocicleta,^[1]​ y para 2009 cambió a la modalidad de autos.^[2]​

Para la edición de 2011 pilotó un vehículo BMW modelo X3 CC., y el 2012 estuvo al mando de un vehículo Toyota Hilux.^[3]​

En 2013 se consagró campeón del Rally Raid de Marruecos con Paulo Fiúza de copiloto la escudería de Mini Countryman, con una ventaja de 9 minutos y 43 segundos sobre su perseguidor Patrick Sireyjol. ^[4]​

Tanto en 2014 como en 2015 culminó en la quinta posición habiendo ganado una etapa, compitiendo para Mini y X-raid.^[4]​En 2019 la federal jueza Servini procesó a un empresario por una denuncia de intento de extorsión al empresario Cristóbal López y lo embargó en 5.100 millones de pesos por una denuncia según la cual Orly quería quedarse con Oil Combustibles, señalando en la investigación un plan del gobierno para ahogar financieramente a la empresa para quedarse con los medios de comunicación de la misma encarcelado al empresario.^[5]​^[4]​

Adhirió al PRO, la justicia electoral recibió dos pedidos de impugnación a su candidatura a concejal por la capital mendocina.^[6]​ En 2013 se generó un escándalo cuando varios funcionarios del partido Propuesta Republicana fueron denunciados por haber otorgado a Publicidad Sarmiento SA, empresa del padre de Orlando Terranova, con un contrato que por 75 millones de pesos y ya existía una resolución judicial que ordenaba tener en cuenta el artículo 46 del pliego que implica jurídicamente dejar afuera a Sarmiento S.A por presentar documentos falsos.^[7]​ Tras unos meses Diego Santilli fue denunciado por favorecer a Terranova, luego de que el ministerio de Espacio Público volvió a calificar a Publicidad Sarmiento primera a pesar de que sus dueños fueron procesados por presentar documentos apócrifos en la licitación.^[8]​^[9]​^[10]​

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• Campeonato Argentino de Rally Cross Country