Su carrera inició a finales de los años 1990 en campeonatos de enduro de su país. Para el año 2003 compitió en de 2005 en motocicleta,^[1]​ y para 2008 cambió a la modalidad de autos.^[2]​

En 2009 ganó el Rally de Túnez en la categoría de autos, logrando su primer torneo de la Copa Mundial de Rally Cross-Country de la FIA, quedando en la segunda posición con 15 puntos y siendo superado por Guerlain Chicherit.^[3]​

Para la edición de 2011 pilotó un vehículo BMW modelo X3 CC., y el 2012 estuvo al mando de un vehículo Toyota Hilux.^[4]​

En 2013 se consagró campeón del Rally Raid de Marruecos con Paulo Fiúza de copiloto la escudería de Mini Countryman, con una ventaja de 9 minutos y 43 segundos sobre su perseguidor Patrick Sireyjol. ^[5]​

Tanto en 2014 como en 2015 culminó en la quinta posición habiendo ganado una etapa, compitiendo para Mini y X-raid.^[6]​

En el Rally Dakar de 2022 logro su mejor posición, con la escudería Bahrain Raid Xtreme, habiendo ganado una etapa, logro el cuarto lugar, por una diferencia de 1 hora, 27 minutos y 23 segundos sobre el ganador de esa edición Nasser Al-Attiyah.^[7]​

Adhirió al PRO, la justicia electoral recibió dos pedidos de impugnación a su candidatura a concejal por la capital mendocina.^[8]​ En 2013 se generó un escándalo cuando varios funcionarios del partido Propuesta Republicana fueron denunciados por haber otorgado a Publicidad Sarmiento SA, empresa del padre de Orlando Terranova, con un contrato que por 75 millones de pesos y ya existía una resolución judicial que ordenaba tener en cuenta el artículo 46 del pliego que implica jurídicamente dejar afuera a Sarmiento S.A por presentar documentos falsos.^[9]​ Tras unos meses Diego Santilli fue denunciado por favorecer a Terranova, luego de que el ministerio de Espacio Público volvió a calificar a Publicidad Sarmiento primera a pesar de que sus dueños fueron procesados por presentar documentos apócrifos en la licitación.^[10]​^[11]​^[12]​

En 2019 la federal jueza Servini procesó a un empresario por una denuncia de intento de extorsión al empresario Cristóbal López y lo embargó en 5.100 millones de pesos por una denuncia según la cual Orly quería quedarse con Oil Combustibles, señalando en la investigación un plan del gobierno para ahogar financieramente a la empresa para quedarse con los medios de comunicación de la misma encarcelado al empresario.^[13]​^[5]​

• Rally Dakar
• Campeonato Argentino de Rally Cross Country