La ofensiva se lanzó el 1 de octubre de 2016, y el Ejército tomó el control de 10 kilómetros de tierras de cultivo alrededor de la ciudad de Deir Khabiyeh, al este de Khan al-Shih, dentro de las 24 horas.^[1]​ Todas las tierras agrícolas de Deir Khabiyeh habían sido aseguradas para el 3 de octubre.^[4]​ Diez días después, los militares tomaron una antigua base de defensa aérea al oeste de Deir Khabiyeh, rodeando parcialmente la ciudad en su lado oeste y sur.^[3]​ Al día siguiente, el Ejército capturó a Deir Khabiyeh, después de lo cual se enfocaron en Khan al-Shih.^[8]​^[9]​

Entre el 7 y el 9 de octubre, las tropas del gobierno capturaron la fábrica de Milano Steel cerca de Al-Mokaylebah, así como el área de Al-Wadi, a un kilómetro al oeste de la ciudad, mientras avanzaban también en las afueras del noroeste de Khan al-Shih.^[10]​^[11]​^[12]​

El 18 de octubre, se alcanzó un posible acuerdo sobre la rendición de los rebeldes en la ciudad de Zakiyah.^[13]​

Para el 21 de octubre, después de avanzar en las granjas de Al-Buwaydah en las afueras del sudoeste de Khan al-Shih, las fuerzas gubernamentales rompieron las líneas rebeldes, asegurando el eje suroeste de la ciudad.^[14]​ Dos días después, las granjas del noroeste de Khan al-Shih también fueron capturadas, parcialmente rodeando la ciudad.^[15]​ El 24 de octubre, un rebelde contraataque en Khan al-Shih fue repelido.^[16]​

El 28 de octubre, Khan al-Shih fue completamente rodeado después de que una base de defensa aérea cercana fue capturada por el Ejército^[17]​ y, por lo tanto, cortó la ruta de suministro de los rebeldes entre Khan al-Shih y Zakiyah.^[9]​ Entre el 2 y el 3 de noviembre, las fuerzas gubernamentales avanzaron nuevamente en el área de Al-Buwaydah Farms^[18]​^[19]​^[20]​ y finalmente se apoderaron de la aldea de Al-Buwaydah el 4 de noviembre.^[21]​^[22]​ El 3 de noviembre murieron 33 rebeldes en la lucha.^[23]​

El 5 de noviembre, los rebeldes en Khan al-Shih comenzaron a negociar para rendirse y ser evacuados del área.^[24]​^[25]​ Al mismo tiempo, durante las siguientes 24 horas, el Ejército lanzó alrededor de 35 bombas de barril en la ciudad.^[26]​ El 6 de noviembre, las negociaciones colapsaron y el Ejército continuó con sus operaciones, tomando el control de las viviendas de defensa aérea.^[27]​ Dos días después, se repelió un contraataque rebelde contra Al-Buwaydah Farms.^[28]​ Luego, el Ejército procedió a tomar el control de la carretera Drosha, reforzando el sitio de Khan al-Shih, lo que dio lugar a una nueva ronda de negociaciones de rendición.^[29]​

Hasta el 9 de noviembre, se habían lanzado 48 bombas de barril en Khan al-Shih y se habían disparado 23 misiles tierra-tierra en la ciudad.^[30]​ El 10 de noviembre, los rebeldes lograron hacer algunos avances en el área entre Al-Buwaydah y Deir Khabiyeh.^[31]​ Entre el 11 y el 13 de noviembre, se lanzaron otras 73 bombas de barril contra Khan al-Shih.^[32]​^[33]​^[34]​ Durante este tiempo, el Ejército estableció el control de fuego en el área de Zuhair en las afueras del este de Khan al-Shih^[35]​ y logró asediar completamente la ciudad.^[34]​^[36]​ También tomaron el control de la mayor fábrica de armas rebeldes en el oeste de Ghouta,^[37]​ una granja de animales y Khirbet Khan al-Shih cerca de las viviendas de la Defensa Aérea.^[38]​

Un nuevo contraataque rebelde en Khan al-Shih fue rechazado el 16 de noviembre.^[39]​ Al día siguiente, el Ejército tomó el control de las granjas cerca de la ciudad de Mid'aani,^[40]​ y, al parecer, las granjas Skaik de Khan al-Shih.^[41]​

El 19 de noviembre, el Ejército hizo nuevos avances con la captura del distrito de Qusur en el este de Khan al-Shih,^[42]​ mientras que también avanzaron de nuevo en el oeste de la ciudad.^[43]​ Por la noche, se llegó a un acuerdo para que los rebeldes entregaran la ciudad. Según los términos del acuerdo, el Ejército se retiró del distrito de Qusur que había capturado unas horas antes y entró en vigor un alto el fuego de 48 horas. Si el alto el fuego se mantuviera, los rebeldes serían evacuados al territorio rebelde en la gobernación de Idlib .^[44]​ 1,000 rebeldes serían transferidos a Idlib, mientras que los que se quedaban tendrían sus casos resueltos por las autoridades sirias.^[45]​

El 27 de noviembre, los rebeldes entregaron sus armas pesadas^[46]​ y 1,450 combatientes y 1,400 de sus familiares partieron para Idlib al día siguiente.^[6]​ El 29 de noviembre, militantes de Zakiyah también entregaron el control de la ciudad al gobierno sirio y partieron hacia Idlib, mientras que los insurgentes en otras tres aldeas cercanas también acordaron retirarse de Ghouta Occidental.^[47]​ El último lote de rebeldes de Khan al-Shih y de todas las aldeas cercanas se evacuó entre el 30 de noviembre y el 1 de diciembre,^[48]​^[49]​^[50]​ dejando el área firmemente bajo el control del gobierno.