Summary
La octodrina, nombre común de la 6-metil-2-heptanamina o 2-amino-6-metilheptano,[2] es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N. Es isómera de la 1-octanamina, dibutilamina y 2-etil-1-hexanamina.
| Octodrina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 6-metilheptan-2-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
6-metil-2-heptanamina 2-amino-6-metilheptano 1,5-dimetilhexilamina Amidrina | |
| Fórmula semidesarrollada | ((CH3)2)CH-(CH2)3-CH(CH3)(NH2) | |
| Fórmula molecular | C8H19N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 543-82-8[1] | |
| Número RTECS | MQ4840000 | |
| ChEBI | 134758 | |
| ChEMBL | CHEMBL2105833 | |
| ChemSpider | 10517 | |
| PubChem | 10982 | |
| UNII | 3GQ9E911BI | |
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CC(C)CCCC(C)N
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InChI=InChI=1S/C8H19N/c1-7(2)5-4-6-8(3)9/h7-8H,4-6,9H2,1-3H3
Key: QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo pálido | |
| Densidad | 767 kg/m³; 0,767 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 924 g/mol | |
| Punto de fusión | −32 °C (241 K) | |
| Punto de ebullición | 155 °C (428 K) | |
| Presión de vapor | 3,1 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4215 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5,1 g/L | |
| log P | 2,69 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 321,15 K (48 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-octanamina Dibutilamina | |
| diaminas |
1,8-octanodiamina N,N-dietilpropano-1,3-diamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, la octodrina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido, viscoso, con olor a pescado.[3] Solidifica a -32 °C y hierve a 155 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 0,767 g/cm³) y ligeramente soluble en ella, en proporción de 5,1 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,69, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— es considerablemente mayor que en disolventes hidrófilos.[4]
Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido y dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
editarLa síntesis de la octodrina tiene lugar a partir de la 6-metil-2-heptanona. A su vez, la octodrina es precursor de compuestos como 6-metil-N-(3-metilbutil)heptan-2-amina y 6-metil-N-propan-2-ilheptan-2-amina.[6]
La octodrina es una droga estimulante que forma parte de las alquilaminas psicotrópicas, cuya farmacología ya fue sucintamente estudiada a principios de la década de 1950.[7] Es también un anestésico local y un vasoconstrictor.[4] Además de estas aplicaciones, esta amina inhibe la actividad de la leucina aminotransferasa. Se emplea como intermediario en la producción del antiespasmódico octamilamina y también para la preparación de los glucosil β-aminoácidos, compuestos activos contra la tuberculosis.[8] Asimismo, se investigó un complejo de la octodrina con platino como posible fármaco antitumoral.[9] Recientemente se ha descubierto que la octodrina, además de desplegar una actividad antimicrobiana de amplio espectro, es un eficaz fungicida contra el agente patógeno Candida albicans —responsable de morbidez y mortalidad en pacientes inmunodeficientes—, sin por ello afectar significativamente a la supervivencia de los macrófagos y de las células de la piel.[10]
Precauciones
editarLa octodrina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 48 °C. Es un producto corrosivo, pudiendo producir irritación en ojos, piel y pulmones.[4]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros de la octodrina:
- 1-octanamina
- 2-octanamina
- Dibutilamina
- 2-etil-1-hexanamina
- N,N-diisopropiletilamina
- Diisobutilamina
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Amino-6-methylheptane (PubChem)
- ↑ Octodrine (Putubio API Developer)
- ↑ a b c Octodrine (ChemSpider)
- ↑ Octodrine. Safety data sheet.
- ↑ 2-Amino-6-Methylheptane (Molbase)
- ↑ Semenza, F (Mar de 1951). «Contribution to the pharmacological study of 2-methyl-6-aminoheptane». Bollettino della Società italiana di biologia sperimentale 27 (3 bis): 354-7. PMID 14858666.
- ↑ 2-amino-6-methylheptane (Chemical Book)
- ↑ Craciunescu DG; Doadrio A; Furlani A; Scarcia V (Nov de 1982). «Structure-antitumour activity relationships for new platinum complexes». Chem Biol Interact 42 (2): 153-64. PMID 6891293. doi:10.1016/0009-2797(82)90129-6.
- ↑ Kevin Kim, Leeor Zilbermintz, Mikhail Martchen. (2015). «Repurposing FDA approved drugs against the human fungal pathogen, Candida albicans». Ann Clin Microbiol Antimicrob. 14 (32). Consultado el 11 de junio de 2016.
Datos: Q7077016
Multimedia: Octodrine / Q7077016
