En 1996, Nicolas Loufrani y su padre, el periodista francés Franklin Loufrani, fundaron en Londres la empresa de concesión de licencias Smiley,^[2]​ recuperando así todos los derechos preexistentes relacionados con la marca que Franklin Loufrani había retenido sobre el logotipo de Smiley desde 1971.^[3]​

Loufrani amplió el registro de la marca y comenzó a vincular más el logotipo con el nombre, creando así una nueva identidad comercial para etiquetas, embalajes, catálogos y artículos similares. También estableció representaciones en todo el mundo y prestó asistencia a todos los socios licenciatarios mediante una estrategia de marca integral de tipo. El objetivo era consolidar el emblema de la marca de modo que estuviera a la altura de otros logotipos emblemáticos como el Swoosh de Nike o el cocodrilo de Lacoste.^[4]​

En 1997,^[5]​ se dio cuenta de que cada vez se utilizaban más los emoticonos ascii en la tecnología móvil y comenzó a experimentar con caras Smiley animadas^[6]​ para que cada uno de los emoticonos ascii previamente existentes, que se componían únicamente de signos de puntuación, tuviera su correspondiente icono colorido y así mejorarlos para un uso más interactivo en el mundo digital. A partir de entonces, Loufrani comenzó a compilar un diccionario de emoticonos en línea^[7]​ compuesto de varias categorías: clásicos, expresiones de humor, banderas, ocasiones especiales, diversión, deportes, meteorología, animales, alimentos, países, profesiones, planetas, signos del zodiaco y bebés. Estos diseños se registraron por primera vez en 1997 en la Oficina de Derechos de Autor de Estados Unidos y más adelante, en 1998, se publicarían como archivos .gif en Internet, convirtiéndose así en los primeros emoticonos gráficos usados en tecnología.^[8]​

En 2000, se publicó en Internet el Directorio de Emoticonos creado por Loufrani para que los usuarios pudieran descargarlos a través de smileydictionary.com, página que compilaba más de 1000 emoticonos gráficos Smiley y sus versiones ascii. Más adelante, en 2002, este mismo directorio fue publicado en un libro de Marabout titulado «Dico Smileys».^[9]​

En 2001, la empresa Smiley comenzó a conceder licencias sobre los derechos de los emoticonos gráficos de Loufrani a varias empresas de telecomunicaciones, incluidas Nokia, Motorola, Samsung, SFR (Vodaphone) y Sky Telemedia, para que los usuarios pudieran descargarlos en sus teléfonos móviles.

En 2001, la empresa Smiley inició en Estados Unidos la que iba a ser una larga batalla legal con la marca de supermercados Wal-Mart, que se autoproclamaba propietaria de los derechos sobre la marca figurativa original.^[3]​ Este conflicto no implicó desacuerdo alguno con respecto a los derechos sobre los iconos creados por Nicolas Loufrani o la marca Smiley.^[10]​ Ambas partes acabarían arreglando sus diferencias en 2010 ante un tribunal federal de Chicago en términos que no llegaron a divulgarse.

El trabajo previo de la empresa, unido al perfil generado por el juicio, incrementó la notoriedad del logotipo Smiley y se concedieron licencias a nuevos socios para lanzar campañas promocionales y utilizar la marca en productos como ropa, perfumes, peluches y artículos de papelería. .^[11]​

En 2005, los Loufrani fundaron una organización benéfica, la Asociación SmileyWorld (SWA).^[12]​ Más tarde, Nicolas Loufrani tomaría la decisión de comercializar productos responsables, utilizando algodón ecológico para diseñar ropa y materiales de productores con certificación de comercio justo,^[13]​ y destinando parte de los beneficios de la empresa a financiar obras sociales en todo el mundo.^[14]​

Nicolas Loufrani ha colaborado con diseñadores de prestigio como Tommy Hilfiger, Ora -itö^[15]​ y Jean Charles de Castelbajac,^[16]​ y «Smiley» comenzó a aparecer en famosas tiendas especializadas como la Colette de París, Fred Segal de Los Ángeles, Henry Bendel de Nueva York y Stierblut de Múnich.^[17]​

En diciembre de 2011, se inauguró la primera tienda especializada Smiley en Londres.^[18]​

La empresa Smiley es una de las 100 empresas de concesión de licencias más importantes del mundo y en 2012 facturó 167 millones de USD.^[19]​

• The official smiley website by The Smiley Company