N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxamida Knowpia

N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxamida
Nombre IUPAC
	3-(dimethylcarbamoylimino)-1,1-dimethylurea
General
Otros nombres	Diamide; Tetramethyldiazenedicarboxamide; N,N,N′,N′-Tetramethylazoformamide 1,1'-Azobis(N,N-dimethylformamide); N,N,N′,N′-Tetramethylazobisformamide; Azodicarboxylic acid bis(dimethylamide); 1,1'-Azobis(N,N-dimethylformamide)
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C6H12N4O2
Identificadores
Número CAS	10465-78-8
ChEBI	48963 48958, 48963
ChEMBL	CHEMBL1338900
ChemSpider	4127
PubChem	4278
UNII	86EQC90W32
	SMILES CN(C)C(=O)N=NC(=O)N(C)C
	InChI InChI=InChI=1S/C6H12N4O2/c1-9(2)5(11)7-8-6(12)10(3)4/h1-4H3/b8-7+; Key: VLSDXINSOMDCBK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	amarillo sólido cristalizado
Masa molar	172,19 g/mol
Punto de fusión	113 °C (386 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxamida (TMAD)^[2] es un reactivo usado en bioquímica para oxidaciones de tioles en proteínas para formar disulfuros.^[3] También ha sido usado como un reactivo en la reacción de Mitsunobu en lugar del azodicarboxilato de dietilo.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku, N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003 John Wiley & Sons, Ltd, doi 10.1002/047084289X.rn00274
↑ Diamide en PubChem
↑ Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku, N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003 John Wiley & Sons, Ltd, doi 10.1002/047084289X.rn00274

Tsunoda, Tetsuto; Otsuka, Junko; Yamamiya, Yoshiko; Itô, Shô (1994). «N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide(TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines». Chemistry Letters: 539. doi:10.1246/cl.1994.539.