Summary
La N,N'-dietiletilendiamina, también conocida como N,N'-dietil-1,2-etanodiamina y 1,2-bis(etilamino)etano, es una diamina de fórmula molecular C6H16N2. Es isómera de la hexametilendiamina, pero mientras ésta tiene los dos grupos amino en los extremos, en la N,N'-dietiletilendiamina los dos grupos amino son secundarios. Otro isómero de nombre casi idéntico, la N,N-dietiletilendiamina —nótese la diferencia en el segundo nitrógeno—, contiene un grupo amino primario y otro terciario.
| N,N'-dietiletilendiamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N,N'-dietiletano-1,2-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | N,N'-dietil-1,2-etanodiamina 1,2-bis(etilamino)etano 3,6-diazaoctano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-NH-(CH2)2-NH-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C6H16N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-74-0[1] | |
| ChEBI | 48239 | |
| ChEMBL | CHEMBL54723 | |
| ChemSpider | 60453 | |
| PubChem | 67105 | |
| UNII | M65DE5KU8F | |
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CCNCCNCC
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InChI=InChI=1S/C6H16N2/c1-3-7-5-6-8-4-2/h7-8H,3-6H2,1-2H3
Key: CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color amarillo pálido. | |
| Olor | Amoniacal. | |
| Densidad | 811 kg/m³; 0,811 g/cm³ | |
| Masa molar | 116,21 g/mol | |
| Punto de fusión | −16 °C (257 K) | |
| Punto de ebullición | 153 °C (426 K) | |
| Presión de vapor | 5,2 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4326 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | 0,33 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 306,15 K (33 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 518,15 K (245 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-hexanamina Diisopropilamina | |
| diaminas |
1,6-hexanodiamina Tetrametiletilendiamina 3-dimetilaminopropilamina | |
| poliaminas |
Norespermidina Trietilentetramina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarLa N,N'-dietiletilendiamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con olor amoniacal.[2] Tiene su punto de ebullición a 153 °C mientras que su punto de fusión es -16 °C. Posee una densidad de 0,811 g/cm³, inferior a la del agua. Es soluble en agua (en proporción aproximada de 1 000 g/L), aunque el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,33, evidencia que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos que en disolventes hidrófilos.[3][4][5] En estado gaseoso, su densidad es cuatro veces mayor que la del aire.[2]
Es un compuesto incompatible con ácidos, cloruros de ácido, anhídridos ácidos y agentes oxidantes fuertes. Absorbe y reacciona con el dióxido de carbono del aire.[5]
Síntesis y usos
editarLa N,N'-dietiletilendiamina se puede obtener a partir de la N,N-dietil-N,N'-etanodiyl-bis-tolueno-4-sulfonamida.[6] Otra vía de síntesis consiste en hacer reaccionar etilamina con 1,2-bromoetano, lo que rinde diversas etilendiaminas N,N'-disustituidas, entre ellas N,N'-dietiletilendiamina, 1,4-dietilpiperazina y N,N',N'',N'''-tetraetiltrietilentetramina.[7] También se puede sintetizar por oxidación anódica de un derivado de la etilendiamina —N,N,N',N'-tetraetiletilendiamina— en una disolución de metanol-agua con perclorato e hidróxido sódico.[8]
En cuanto a sus aplicaciones, este compuesto se usa como estándar interno en cromatografía líquida para el análisis de etambutol en suero. También se ha utilizado para la solvatación de hexametildisilazida de litio.[9] Actúa como ligando formando complejos de coordinación como el trans-diaquabis(N,N'-dietiletilenidiamina)cloruro de níquel(II) y cobre(II)-N,N-dietiletilendiamina, que presentan propiedades termocrómicas. Asimismo es un producto intermedio en la fabricación de productos farmacéuticos.[10]
Precauciones
editarEsta diamina es combustible y al arder puede desprender gases tóxicos. Alcanza el punto de inflamabilidad a los 33 °C y su temperatura de autoignición es de 245 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Es un compuesto corrosivo que, en contacto con piel u ojos, puede provocar quemaduras severas.[2]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros de la N,N'-dietiletilendiamina:
- 1,6-hexanodiamina
- Tetrametiletilendiamina
- N,N-dietiletilendiamina
- 4-dimetilaminobutilamina
- 3-dimetilamino-N-metilpropilamina
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b c «N,N-Diethylethylenediamine. Safety Data Sheet. (Acros)». Archivado desde el original el 1 de julio de 2016. Consultado el 19 de junio de 2016.
- ↑ n,n'-diethylethan-1,2-diamin (ChemSpider)
- ↑ N,N'-Diethylethylenediamine (PubChem)
- ↑ a b N,N'-Diethylethylenediamine(111-74-0) (Chemical Book)
- ↑ Synthesis Route for 111-74-0 (Molbase)
- ↑ Michael K Denk, Mike J Krause, Debyani F Niyogi, Nachhattarpal K Gill (2003). «Reaction of 1,2-dibromoethane with primary amines: formation of N,N′-disubstituted ethylenediamines RNH–CH2CH2–NHR and homologous polyamines RNH–[CH2CH2NR]n–H». Tetrahedron 59 (38): 7665-7570. Consultado el 19 de junio de 2016.
- ↑ Masui, M, Kamada, Y, Nishida H, Ozaki, S. (1984). «Anodic Oxidation of Amines. VIII. Oxidation of Ethane-1, 2-diamines». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 32 (3): 940-944. Consultado el 19 de junio de 2016.
- ↑ N,N′-Diethylethylenediamine (Sigma-Aldrich)
- ↑ A17113 N,N'-Diethylethylenediamine, 96% (Alfa Aesar)
Datos: Q27105148
