Monoterpenoides Knowpia

Los monoterpenoides son los terpenoides que constan de 2 unidades de isopreno (10 carbonos). Se llaman así porque los primeros terpenoides aislados del aguarrás ("turpentine" en inglés) en 1850, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca. También se pueden encontrar en la naturaleza como el pomelo

Esqueletos monoterpenoides

Los esqueletos monoterpenoides pueden clasificarse en dos categorías:

Monoterpenos regulares, los cuales cumplen la regla de isoprénica de Wallach: La unión de las unidades isoprénicas es 1,4 (O "cabeza - cola")
Monoterpenos irregulares, los cuales no cumplen dicha regla.

Esqueletos monoterpénicos regulares^[1]

Acíclicos

Estructura:
Nombre IUPAC	2,6-dimetiloctano

Monocíclicos

Estructura:
Nombre Trivial:	Mentona	Iridano	Octodano
Nombre IUPAC:	4-metil-1-isopropilciclohexano	1,2-dimetil-3-isopropilciclopentano	3-Etil-1,1-dimetilciclohexano

Estructura:
Nombre IUPAC:	1-etil-3-isopropilciclopentano	1-sec-butil-3-metilciclopentano	1-etil-1,3-dimetilciclohexano	1,1,4-trimetilcicloheptano

Bicíclicos

Estructura:
Nombre Trivial:	Pinano	Tujano	Carano	Canfano (Bornano)
Nombre IUPAC:	2,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]heptano	1-Isopropil-4-metilbiciclo[3.1.0]hexano	3,7,7-Trimetilbiciclo[4.1.0]heptano	1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano

Esqueletos monoterpénicos irregulares

Acíclicos

Estructura:
Nombre IUPAC:	2,5,5-Trimetilheptano	2,7-Dimetiloctano	2,3,6-Trimetilheptano	3-Etil-2,4-dimetilhexano (Secoiridano)

Monocíclicos

Estructura:
Nombre IUPAC:	2-Isobutil-1,1,3-trimetilciclopropano (Crisantemano)	2,4-Dietil-1,1-dimetilciclobutano	2-Etil-1,1,4-trimetilciclobutano	1-Etil-2-isopropil-1-metilciclobutano

Estructura:
Nombre IUPAC:	2-Butil-1,1-dimetilciclobutano	1,1,2,4-Tetrametilciclopentano	2-Etil-1,1,5-trimetilciclopentano	1-Etil-2,4-dimetilciclohexano	1-Isopropil-2-metilciclohexano (o-Mentano)

Estructura:
Nombre IUPAC:	1-Isopropil-3-metilciclohexano (m-Mentano)	1,1,2,5-Tetrametilciclohexano	1,1,2,2-Tetrametilciclohexano	1,1,3,4-Tetrametilciclohexano	Isopropilcicloheptano

Referencias

↑ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Dictionary of Terpenoids, Volume 1. Chapman & Hall. ISBN 9780412257704.

Estudio del mecanismo de acción en la interacción entre estatinas y monoterpenos en animales inmunodeficientes portadores y no portadores de tumores de origen humano . Galle, Marianela, 11 de diciembre de 2013. 141 pp.