Formó su primera banda de jazz, estudiando aún en la Escuela de Erte de Plymouth, en 1958. a partir de 1962, y ya en Londres, trabaja con John Surman, Mike Osborne, el trombonista Malcolm Griffiths y otros músicos locales, incluida la Britherhood of Breath de Chris McGregor. comienza a componer, tanto obras para piano solo, como para gran orquesta. En los años 1970, forma diversas bandas: "Concert Band", "Cosmic Circus", "Solid Gold Cadillac"..., y trabaja con los cantantes Phil Minton y Kate Barnard, que sería luego su esposa y colaboradora. Forma una banda callejera, "Westbrook Brass Band", con la que realiza un gran número de actuaciones en diversos países, y tanto en festivales de jazz como en escuelas o supermercados.

A partir de 1978, comienza a componer, junto con Kate, piezas basadas en el folclore, con textos de poetas como Lorca o Rimbaud. También composiciones para grandes orquestas, que se estreman en Festivales de Teatro o de Jazz, además de continuar con su trío, realizando giras por todo el mundo.

La música de Westbrook se define por su diversidad y eclecticismo, y es un orquestador inventivo y riguroso.^[1]​ En palabras de Joachim E. Berendt, Westbrook crea grandes y conmovedoras visiones sonoras que, a veces, integran poemas de los grandes líricos clásicos y románticos ingleses.

• Release (1967) (Deram)
• Celebration (1968) (DERAM)
• Marching Song - Volumes 1 And 2 (1969) (DERAM)
• Love Songs (1970) (DERAM)
• Metropolis (1971) (RCA)
• Tyger (1971) (RCA)
• Live (1972) (CADILLAC)
• Solid Gold Cadillac (1971) (RCA)
• Brain Damage (1973) (RCA)
• Citadel/Room 315 (1974) (RCA)
• For The Record (1975) (Transatlantic Records)
• Piano (1976)
• Goose Sauce (1978)
• Mama Chicago (2 CD) (1979)
• The Westbrook Blake - Bright As Fire (1980)
• The Paris Album (1981)
• The Cortège (1983)
• Love For Sale (1985)
• On Duke's Birthday (1985)
• The Ass (1985)
• London Bridge Is Broken Down (2 CD) (1986)
• Pier Rides (1986)
• Westbrook Rossini (doble LP - En vivo) (1988)
• Westbrook Rossini (En estudio) (1988)
• Off Abbey Road (1989)
• A Little Westbrook Music (1993)
• Stage Set (1995)
• Bar Utopia (1996)
• Love or Infatuation (1997)
• The Orchestra of Smith's Academy (1998)
• Platterback (1998)
• Glad Day (Settings of William Blake) (1999)
• L'ascenseur: Lift (2002)
• Chanson Irresponsable (2003)
• Art Wolf (2005)
• Waxeywork Show (2008)
• Fine 'n' Yellow (2009)
• Allsorts (2009)

• The Human Abstract (1982)

• Joachim E. Berendt: El Jazz: Origen y desarrollo (Fondo de Cultura Económica. Madrid, 1986. ISBN 84-375-0260-8)
• CARLES, Phillipe; CLERGEAT, André & COMOLLI, Jean-Louis: Dictionaire du jazz . Robert Laffont Edt, París, 1988. ISBN 2-221-04516-5