Wincott nació en Scarborough, Ontario. Su padre, William Wincott, un inmigrante inglés natural de Blackpool, fue trabajador de la construcción, soldador y vendedor. Su madre, Lucia, era una inmigrante italiana natural de Milán. Sus padres emigraron a Canadá en 1952. Se conocieron en Italia, cuando William estaba estacionado allí durante la Segunda Guerra Mundial.^[2]​ Wincott es el hermano menor del también actor Jeff Wincott. Creció en Scarborough, Ontario, y asistió al Cedarbrae Collegiate y brevemente a la Universidad de Toronto,^[1]​ graduándose en el Escuela Juilliard en 1986.

Wincott es más conocido por sus papeles de villano, como el de Guy of Gisbourne en Robin Hood: príncipe de los ladrones, Adrián de Mújica en 1492: la conquista del paraíso, Capitán Rochefort en la película de 1993 Los tres mosqueteros, Top Dollar en el filme de 1994 El cuervo, Philo Gant en Strange Days y Frank Elgyn en Alien Resurrection. Otros de sus papeles incluyen el mentor de Jean-Michel Basquiat, René Ricard, en la película biográfica de Julian Schnabel: Basquiat (1996); y la película sobre el grupo The Doors dirigido por Oliver Stone: The Doors.

Wincott es conocido por su postura apática de la celebridad y los ideales de Hollywood, a menudo diciendo que él tiene el arte en mayor consideración que el dinero.

Wincott es un agudo esgrimista y es conocido por sus papeles de lucha de espadas. También toca la batería, la guitarra y la armónica.

• Ticket to Heaven (1981)
• Curtains (1983)—Matthew
• El siciliano (1987)—Cpl. Silvestro Canio
• Talk Radio (1988)—Kent/Michael/Joe
• Nacido el 4 de julio (1989)—Veterano de Vietnam
• The Doors (1991)—Paul A. Rothchild
• Robin Hood: príncipe de los ladrones (1991)—Guy de Gisbourne
• 1492: la conquista del paraíso (1992)—Adrián de Mújica
• Romeo Is Bleeding (1993)—Sal
• Los tres mosqueteros (1993)—Conde de Rochefort
• El cuervo (The Crow) (1994)—Top Dollar
• Dead Man (1995)—Conway Twill
• Días extraños (1995)—Philo Gant
• Basquiat (1996)—René Ricard
• Metro (1997)—Michael Korda
• Alien Resurrection (1997)—Frank Elgyn
• Gunshy (1998)—Frankie McGregor
• Antes que anochezca (1998)—Herberto Zorilla Ochoa
• Along Came a Spider (2001)—Gary Soneji
• The Count of Monte Cristo (2002)—Armand Dorleac
• El planeta del tesoro (2002) (voz)—Scroop
• The Assassination of Richard Nixon (2004)—Julius Bicke
• Seraphim Falls (2007)—Hayes
• What Just Happened (2008)—Jeremy Brunell
• Hitchcock (2012)
• Forsaken (2015)—Gentleman Dave Turner

• Halo 2 (2004)—voz de Prophet of Truth
• Darksiders 2 (2012)—voz de Death

• Michael Wincott en Internet Movie Database (en inglés).
• Michael Wincott.org