Nacido en Basildon, Kightly empezó a jugar al fútbol en la escuela del Tottenham Hotspur, pero fue liberado y posteriormente acogido por el equipo de su ciudad natal, el Basildon United F. C. Su estancia fue breve y pronto volvió de nuevo al fútbol profesional jugando en el Southend United F. C., donde hizo su debut en la liga el 3 de mayo de 2003.

Aunque jugó algunos partidos de Copa nacional, hizo sólo trece apariciones en liga en tres temporadas. Fue cedido al Farnborough Town en octubre de 2004 y liberado al final de la temporada.^[2]​

Fichó por el Grays Athletic F. C., donde anotó 15 goles en liga en su primera temporada, y ganó el FA Trophy. Comenzó la temporada 2006-07 con el Grays Athletic todavía, y anotó 10 goles hasta noviembre.

Su actuación llamó la atención de los ojeadores del Wolverhampton Wanderers, que consiguieron su cesión por dos meses desde el 17 de noviembre de 2006.^[3]​

Tras ese periodo volvió al Grays Athletic F. C. para la pretemporada, aunque pronto los Wolves tramitaron su fichaje. El equipo del Molineux le firmó un contrato de dos años y medio.

Kightly anotó su primer gol en una victoria 1-0 contra el QPR en diciembre de 2006. Su fama le llevó a ser comparado con Ryan Giggs, y se informó de que Alex Ferguson estaba interesado en la contratación de Kightly para el Manchester United.

Se aportación para lograr un puesto en el play-off de ascenso, hicieron que los fanes le eligieran como segundo Jugador del Año 2006-07, por detrás del guardameta Matt Murray.

Después de la derrota en el play-off, se informó de que estaba siendo seguido por clubes de la Premier League como el Aston Villa F. C., Charlton, Spurs, Portsmouth y Everton.^[4]​

Kightly pronto terminó con tal especulación mediante la firma de un nuevo contrato de cuatro años con su equipo en junio de 2007.^[5]​

Su primera temporada completa con el club se vio seriamente obstaculizada por la persistencia de una lesión de tobillo sufrida en noviembre de 2007. Fue sometido a cirugía en febrero de 2008.

Fue un jugador muy importante durante la temporada 2008-09, contribuyendo a lograr el ascenso a la Premier League. Sin embargo, su campaña fue interrumpida prematuramente por una fractura de metatarso.^[6]​

Kightly fue llamado a la selección sub-21 de Inglaterra en agosto de 2007 para un amistoso contra el combinado inferior de Rumanía.

• [1] (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).